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鹧鸪茶[Mallotus oblongifolius (Miq.) Muell. Arg]是一种常绿野生灌木，俗称山苦茶、五月茶、毛茶等[1]，在海南有着悠久的饮用历史和深厚的文化底蕴，具有清热抗炎、利胆、助消化、开胃和解油腻等功效，曾一度被誉为茶制品中的“灵芝草”[2]。茶叶里的香气是衡量其品牌质量的主要指标[3]，香气主要来源于各种有机挥发性化合物，主要有3类，即萜烯类、苯丙酸类/苯环类和其他脂肪酸衍生物[4]。挥发性物质代谢组学能够全面系统地分析香味里相关代谢物的种类和含量，越来越多地应用于园艺植物研究。SAVOID等[5]发现，在干旱胁迫下，单萜类的物质，如芳樟醇、橙花醇和松油醇，在白葡萄果实成熟的最后阶段显著增加。覃少昌等[6]利用代谢组学鉴定了鹧鸪茶挥发性成分的种类，但影响鹧鸪茶香味的物质尚未明确。笔者所在的研究团队长期进行鹧鸪茶种植资源的收集、鉴定和培育研究，发现了2种鹧鸪茶（鲜叶为红色和绿色）具有不同的香味，但不知其差异的原因和机制。本研究利用GC-MS（gas chromatography-mass spectrometry）法对红、绿鹧鸪茶鲜叶间的挥发性物质进行代谢组学分析，使用主成分分析（PCA）和正交偏最小二乘法判别分析（OPLS-DA），寻找二者之间的差异代谢物，解析两种鹧鸪茶香味差异的原因，为进一步利用挥发性物质，开发功能性鹧鸪茶品种打下基础，促进鹧鸪茶产业的快速发展。
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红、绿鹧鸪茶鲜叶（图1）采自海南大学园艺学院实验基地，采集时间为2020−11−06，采集完后用液氮速冻，并存放于−80 ℃冰箱。
图 1 红、绿鹧鸪茶鲜叶
Figure 1. Fresh leaves of the red- and green-leaf varieties of M. oblongifolius
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从−80 ℃冰箱取出鹧鸪茶鲜叶样品进行液氮研磨，旋涡混匀，称取每个样本2 g，置于顶空瓶中。分别添加饱和NaCl溶液和10 μL内标溶液(芳樟醇同位素，(+/-)-linalool-D3)。
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色谱柱：DB-wax（30 cm × 0.25 mm × 0.25 µm）；载气为氦气（99.999%），柱平均流速1.0 mL·min−1；进入采样口的平均温度250 ℃，程序升温40 ℃以后保持5 min，再以5 ℃·min−1继续上升至220 ℃，然后20 ℃·min−1继续上升至250 ℃，并保持2.5 min。MS条件：接口温度260 ℃；离子源温度230 ℃；4级杆温度150 ℃；电离方式EI+，电子能量70 ev；扫描质量范围20～400 amu.
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对原始数据进行帕莱托（par） 换算处理，得出数据矩阵，导入SIMCA-AP软件进行主成分分析，再依据OPLS-DA模型变量投影数值VIP﹥1且单变量分析P﹤0.5进行差异性代谢产物筛选。
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红、绿鹧鸪茶鲜叶挥发性物质总离子图见图1。红、绿鹧鸪茶鲜叶中共检测出156种挥发性物质（表1, 2），其中绿叶鹧鸪茶检测到的挥发性物质总数（123种）比红叶鹧鸪茶（108种）多。2种材料中共同检测到挥发性物质有76种，从2份材料所检出挥发性物质来看，萜类所占的比例最大，其中倍半萜占26.2%，单萜衍生物（单萜醇、单萜醛）占6.4%，说明鹧鸪茶挥发性物质以萜类为主。
表 1 红、绿鹧鸪茶鲜叶的挥发性物质含量
Table 1. Contents of volatile components in the fresh leaves of the red- and green-leaf varieties of M. oblongifolius
编号 保留时间/min 化合物 相对质量分数/% 红色鲜叶 绿色鲜叶 酯 Ester 1 12.82 正己酸乙酯 Hexanoicacid，ethylester 0.34 0.15 2 13.50 甲酸戊酯 Formicacid，pentylester 0.02 0.01 3 13.94 顺-4-己烯基丁酯 (E)-Hex-4-en-1-ylbutyrate 0.02 0.01 4 13.94 乙酸正已酯 Aceticacid，hexylester 0.06 0.03 5 14.82 顺-3-己酸乙酯 Ethyl(Z)-3-hexenoate 0.08 0.09 6 15.25 乙酸叶醇酯 Leafacetate 0.95 0.91 7 26.64 水杨酸甲酯 Methylsalicylat 0.40 0.14 8 18.58 辛酸乙酯 Octanoicacid，ethyleste 0.02 0.02 9 29.01 2，2，4-三甲基-1，3-戊二醇二异丁酸酯
2，2，4-trimethyl-1，3-pentanedioldiisobutyrate— 0.03 10 12.50 甲酸异戊酯 1-Butanol，3-methyl-，formate — 0.02 11 13.65 顺式-3-己烯醇碳酸甲酯 1-cis-Hexenylmethylcarbonate — 0.01 12 16.06 2-己烯酸乙酯 2-Hexenoicacid，ethylester — 0.04 13 24.13 (Z) -己酸-3-己烯酯 3-hexenylester，(Z)-Hexanoicacid 0.14 0.03 14 14.77 (E) -3-己烯酸乙酯 Ethyl(E)-3-hexenoate 0.08 0.04 15 15.30 3-甲基丙酸-3-己烯酯 3-cis-3-Hexenyliso-butyrate 0.15 — 16 3.18 乙酸乙酯 EthylAcetate 0.01 — 17 13.79 2-甲基丙酸-3-己烯酯 Butanoicacid，(3E)-3-hexen-1-ylester 0.02 — 18 27.45 水杨酸乙酯 Ethylsalicylate 0.02 — 19 36.28 棕榈酸乙酯 Hexadecanoicacid，ethylester 0.01 — 20 13.76 己烯-1-基丙酸酯 Propanoicacid，4-hexen-1-ylester — 0.02 醛 Aldehyde 0.00 0.00 21 1.98 乙醛 Acetaldehyde 2.84 2.44 22 2.34 丙醛 Propanal — 1.21 23 3.05 丁醛 Butanal 0.01 0.01 24 4.81 戊醛 Hexanal 0.02 0.02 25 8.14 反式-2-甲基-2-丁烯醛 2-Methylcrotonaldehyde 0.11 0.58 26 9.33 反式-2-戊烯醛 (E)-Pent-2-en-1-al 0.07 0.10 27 11.08 庚醛 Heptanal 0.02 0.10 28 12.38 反式-2-己烯醛 trans-2-Hexenal 53.97 52.23 29 17.60 (E，E)-2，4-己二烯醛 (E，E)-2，4-Hexadienal 0.87 0.66 30 19.28 (E，E)-2，4-庚二烯醛 trans，trans-2，4-Heptadienal 0.20 0.20 31 25.17 2-乙基苯甲醛 3-3-Ethylbenzaldehyde — 0.05 32 26.29 反-2-己烯-4-氧代醛 (E)-4-Oxohex-2-enal — 0.04 33 9.57 3-己烯醛 3-Hexenal 0.17 0.04 34 31.26 2-甲基-正丁醛 2-Methylbutyraldehyde — 0.24 35 20.65 苯甲醛 Benzaldehyde — 0.04 36 15.40 (E)-2-庚烯醛 trans-2-Heptenal 0.01 — 37 20.25 癸醛 Decana 0.02 — 酮 Ketone 0.00 0.00 38 5.94 1-戊烯-3-酮 2-1-Penten-3-on — 0.33 39 30.25 b-紫罗酮 b-Ionone 0.30 0.16 40 15.84 甲基庚烯酮 1-Methyl-5-hepten-2-one 0.06 0.02 41 32.16 3，4，8，8a-四氢-8a-甲基-1，6(2H，7H)-萘二酮
10-Methyl-5(10)-octalin-1，6-dione— 0.01 42 28.42 a-紫罗酮 a-Ionone 0.47 — 43 31.31 4-[2，2，6-三甲基-7-氧杂二环[4.1.0]庚-1-基]-3-丁烯-2-酮
3-Buten-2-one，4-(2，2，6-trimethyl-7-oxabicyclo[410]hept-1-yl)0.05 — 酸 Acid 0.00 0.00 44 25.27 对氯苯氧乙酸 (3aS，3bR，4S，7R，7aR)-7-methyl-3 — 0.15 45 28.27 己酸 Hexanoicacid 0.58 0.71 46 30.54 反式-3-己烯酸 trans-3-Hexenoicacid — 0.17 47 30.85 反式-2-己烯酸 trans-2-Hexenoicacid 0.04 — 48 30.76 3-己烯酸 2-Hexenoicacid 0.06 0.31 49 32.59 三氯乙酸 Trichloroaceticacid，dodec-9-yn 0.01 — 醇 Alcohol 0.00 0.00 50 3.99 乙醇 Ethanol 3.25 1.98 51 10.75 1-戊烯-3-醇 1-Penten-3-ol 0.32 0.20 52 16.75 反式-3-己烯-1-醇 (E)-3-Hexen-1-ol 0.11 0.18 53 17.35 叶醇 Leafalcohol 12.04 12.05 54 17.90 反式-2-己烯醇 trans-2-Hexen-1-ol 0.43 0.37 55 20.12 1-乙基己醇 2-Ethyl-1-hexanol 0.13 0.14 56 28.87 苯甲醇Benzylalcohol 0.41 0.55 57 29.61 苯乙醇 PhenylethylAlcohol 0.46 0.82 58 13.54 1-戊醇 1-Pentanol 0.03 0.03 59 19.44 2-二甲基-6-庚烯-1-醇 2-methyl-6-Hepten-1-ol 0.07 0.07 60 6.34 2-丁醇 2-Butanol — 0.01 61 12.04 3-甲基-2-戊醇 3-Methyl-2-pentanol 0.19 — 62 20.61 3-乙基-4-甲基戊烷-1-醇 3-Ethyl-4-methylpentan-1-ol 0.05 — 呋喃 Furan 0.00 0.00 63 4.24 2-乙基呋喃 2-Ethylfuran 2.06 2.33 64 14.68 2-(2-戊烯基)呋喃 cis-2-(2-Pentenyl)furan 0.09 0.17 65 14.70 (E)-2-(1-戊烯基)呋喃 E-2-(1-pentenyl)-Furan 0.13 0.14 66 12.59 1-正戊基呋喃 2-Pentylfuran 0.04 0.02 烷烃 Alkane 0.00 0.00 67 11.27 十二烷 Dodecane 0.02 0.05 68 15.13 2，2，6-三甲基环庚烷 2，2，6-trimethyl-Cyclohexanone 0.04 0.02 69 14.34 十三烷 Tridecane — 0.01 70 22.49 2-亚甲基-4，8，8-三甲基-4-乙烯基-二环[520]壬烷
2-methylene-4，8，8-trimethyl-4-vinyl-Bicyclo[520]nonane— 0.13 71 4.45 2，2，4，6，6-五甲基庚烷 2，2，4，6，6-pentamethyl-Heptane — 0.02 72 24.77 1-甲基二环[410]庚烷 1-Methylbicyclo[410]heptane — 0.04 73 21.83 环辛烷 Cyclooctane — 0.02 74 38.44 环十四烷 Cyclotetradecane 0.02 — 烯烃 Olefins 0.00 0.00 75 8.01 4，8-二甲基-1，7-壬二烯 4，8-Dimethyl-1，7-nonadiene — 0.29 76 9.76 2，3-二甲基-1-戊烯 2，3-Dimethyl-1-pentene 0.17 0.12 77 21.19 顺木罗拉-4(14)-二烯 cis-muurola-4(14)，5-diene 0.20 0.14 78 22.06 2-异丙基-5-甲基-9-亚甲基-二环-1-癸烯(440)
2-Isopropyl-5-methyl-9-methylene-bicyclo-1-decene(440)0.88 0.30 79 27.47 (3e，7e)-4，8，12-三甲基十三碳-1，3，7，11-四烯
(3E，7E)-4，8，12-trimethyltrideca-1，3，7，11-tetraene— 0.11 80 9.55 3-乙-1-戊烯 3-Ethyl-1-pentene — 0.09 81 19.26 1-乙基环己烯 4-Ethylcyclohexene — 0.05 82 25.78 奥苷菊环 Azulene — 0.25 83 6.20 4-乙烷基-1，5-辛二烯 4-Ethyl-1，5-octadiene 0.01 — 84 17.47 4-甲基-1，4-己二烯 4-Methyl-1，4-hexadiene 0.20 — 酚 Phenolics 0.00 0.00 85 34.53 丁香酚 Eugenol 0.01 0.05 86 29.5 4-硝基-4-甲苯酚 4-Methyl-2-nitrophenol — 0.02 醚 Ether 0.00 0.00 87 2.15 二甲基硫醚 Dimethylsulfide 0.29 1.48 88 10.42 1-乙基噻吩 1-ethyl-Thiophene 0.01 — 89 1.83 乙醚 Ethylether — 0.31 含氮化合物 Nitrogenouscompound 0.00 0.00 90 2.82 1，1，3，3，5，5-六甲基环三硅氮烷 Hexamethylcyclotrisiloxane — 0.03 91 14.91 4-(4，8-二甲基-3，7-壬二烯基)吡啶
(E)-4，8-Dimethylnona-1，3，7-triene0.11 0.05 92 26.54 苯基 Oxime-methoxy-phenyl — 0.16 93 26.84 N，N-二丁基甲酰胺 N，N-Dibutylformamide 0.02 — 含氧化合物 Oxygenatedcompound 0.00 0.00 94 11.17 十甲基环五硅氧烷 Decamethylcyclopentasiloxane 0.04 0.13 95 5.73 八甲基环四硅氧烷 Octamethylcyclotetrasiloxane 0.11 — 96 11.68 氧化环己烯 7-Oxabicyclo[410]heptane 0.60 0.81 97 2.92 八甲基三硅氧烷 Octamethyl-Trisiloxane — 0.02 98 8.54 十甲基四硅氧烷 Decamethyl-Tetrasiloxane — 0.01 99 2.92 八甲基三硅氧烷 octamethyl-Trisiloxane — 0.02 单萜类 Monoterpenes 0.00 0.00 100 10.28 b-月桂烯 b-Myrcene 0.04 0.02 101 10.1 beta-水芹烯 b-Phellandrene 0.02 0.03 102 19.37 (1S，3S)-反式-4-蒈烯 (+)-4-Carene 0.03 0.02 103 13.34 b-罗勒烯 b-Ocimene 0.02 — 104 19.52 环己烯 Cyclohexen 0.02 — 105 18.86 (-)-cis-蒈烷 (-)-cis-Carane 0.01 — 倍半萜类 Sesquiterpenes 0.00 0.00 106 19.09 α-荜澄茄油烯 α-Cubebene 0.60 0.62 107 26.39 α-蒎烯 α-Copaene — 0.19 108 19.72 伊兰烯 Ylangene 0.43 0.43 109 19.92 番茄红素 Copaene — 0.10 110 20.48 Β-波旁烯 beta-Bourbonene 0.29 0.22 111 20.94 α-古芸烯 α-Gurjunene 0.23 0.19 112 25.25 顺-乙-番茄红素 cis-b-Copaene — 0.17 113 23.60 白菖烯 Aristolene — 0.04 114 22.46 α-愈创木烯 α-Guaiene — 2.58 115 23.75 香橙烯 Aromandendrene — 0.32 116 22.86 环苜蓿烯 Cyclosativene — 0.83 117 23.08 (+)-苜蓿烯 (+)-Sativene 0.05 0.09 118 27.91 大根香叶烯 BGermacra-1(10)，4，7(11)-triene 0.14 0.23 119 24.81 g-衣兰油烯 g-Muurolene 0.94 0.88 120 23.79 (1r，9r，e)-4，11，11-三甲基-8-亚甲基双环[720]-4-烯
(1R，9R，E)-4，11，11-Trimethyl-8-
methylenebicyclo[720]undec-4-ene0.91 0.51 121 23.11 表姜烯酮 Epizonarene 0.04 — 122 24.5 (-)-b-恰米烯 (-)-b-Chamigrene — 0.10 123 25.41 α-布藜烯 α-Bulnesene — 1.44 124 25.6 g-芹子烯 g-Selinene — 0.27 125 23.58 (-)-g-荜澄茄烯 (-)-g-Cadinene — 0.20 126 32.99 (+)-g-古芸烯 (+)-g-Gurjunene 0.04 0.02 127 21.17 大牛儿烯 DGermacreneD 0.41 0.09 128 22.00 乙酰丙烯 Beta-ylangene — 0.07 129 22.66 石竹烯 Caryophyllene 2.58 — 130 22.59 4，11，11-三甲基-8-亚甲基二环[7.2.0]-4-十一烯
4，11，11-Trimethyl-8-methylene-
bicyclo[720]undec-4-ene1.58 0.50 131 24.23 异喇叭烯 Isoledene 0.04 0.12 132 24.34 律草烯 Humulene 0.66 0.27 133 26.36 Δ-杜松烯
1-Isopropyl-4，7-dimethyl-1，2，3，5，6，8a-hexahydronaphthalene1.62 0.97 134 25.58 (1ar)-1abeta，2，3，3a，4，5，6，7bβ-八氢-1，
1，3abeta，7-四甲基-1-环丙烯[a]萘
(1aR)-1abeta，2，3，3a，4，5，6，7bbeta-Octahydro-1，
1，3abeta，7-tetramethyl-1H-cyclopropa[a]naphthalene— 0.34 135 26.9 铜烯 Cubenene 0.10 0.08 136 21.13 双环二苯醚 Bicyclosesquiphellandrene — 0.04 137 23.7 (s，1z，6z)-8-异丙基-1-甲基-5-亚甲基环十基-1，6-二烯
(S，1Z，6Z)-8-Isopropyl-1-methyl-5-methylenecyclodeca-1，6-diene0.29 — 138 27.15 α-衣兰油烯 1b-Cadina-4，9-diene 0.04 — 139 23.27 异长叶烯 Isolongifolene — 0.02 140 25.83 双环大牛儿烯 Bicyclogermacrene 0.87 0.27 141 25.85 榄香烯异构体 Elemeneisomer 0.63 0.27 142 25.50 b-芹子烯 b-Selinene 0.16 — 143 20.91 莎草烯 (-)-Cyperene 0.07 — 144 25.63 a-衣兰油烯 a-Muurolene 0.44 — 145 20.98 d-芹子烯 delta-Selinene 0.04 — 146 22.89 b-愈创木烯 beta-Guaiene 0.13 — 单萜醇 Monoterpenol 0.00 0.00 147 21.54 芳樟醇 Linalool 0.08 0.08 148 28.37 香叶醇 Geraniol 0.40 1.55 149 33.88 桉油烯醇 Espatulenol 0.38 0.14 150 35.74 异斯巴硫烯醇 Espatulenol 0.04 0.01 151 32.26 橙花叔醇 Nerolidol 0.32 0.04 152 34.73 t-毕橙茄醇 tau-Cadinol 0.01 — 单萜醛 MonoterpeneAldehyde 0.00 0.00 153 23.21 环柠檬醛 2，6，6-trimethyl-1-cyclohexene-1-carboxaldehyde 0.42 0.25 154 25.07 2，6，6-三甲基-2-环己烯-1-甲醛
2，6，6-trimethylcyclohex-2-ene-1-methanol0.10 0.15 155 24.64 (z)-3，7-二甲基-2，6-二烯醛 (z)-3，7-dimethylocta-2，6-dienal — 0.04 156 27.09 6，6-二甲基双环[311]羟基-2-烯-2-甲醛
6，6-dimethyl-Bicyclo[311]hept-2-ene-2-carboxaldehyde0.05 — 注：‘—’表示未检测到该物质。 
图 2 红、绿鹧鸪茶鲜叶挥发性物质总离子图
Figure 2. Total ion diagram of volatile components in the fresh leaves of red- and green-leaf varieties of M. oblongifolius
表 2 红、绿鹧鸪茶鲜叶的挥发性物质数量分析
Table 2. The number of volatile compounds in the fresh leaves of the red and green varieties of M. oblongifolius/
种 种类 红色鲜叶 绿色鲜叶 两者同时含有 酯 Esters 15 15 10 醛 Aldehydes 12 15 10 酮 Ketones 4 4 2 酸 Acids 4 4 2 醇 Alcohols 12 11 10 呋喃 Furans 4 4 4 烷烃 Alkane 3 7 2 烯烃 Olefins 5 8 3 酚 Phenolics 1 2 1 醚 Ethers 2 2 1 含氧化合物 Oxygenated compounds 3 5 2 含氮化合物 Nitrogenous compound 2 3 1 单萜 Monoterpenes 6 3 3 倍半萜 Sesquiterpenes 26 32 18 单萜醇 Monoterpenol 6 5 5 单萜醛 Monoterpene aldehydes 3 3 2 合计 108 123 76 -
统计结果表明，OPLS-DA模型建立的R2和Q2值均大于0.5，表明该模型可用于分析差异化挥发性物质，具有较高的可靠性。在OPLS-DA模型结果中通过筛选VIP值>1且差异显著性P<0.05来进行筛选红、绿鹧鸪茶鲜叶间的差异代谢物（表3）。从检测到的挥发性物质总含量来看，绿色鹧鸪茶鲜叶高，为802.53 µg·g−1；红色鹧鸪茶鲜叶较低，为465.84 µg·g−1。鹧鸪茶绿色鲜叶中醛类、醇类和萜类含量都高于鹧鸪茶红色鲜叶。其中α-愈创木烯、α-布藜烯、丙醛、环苜蓿烯、荜澄茄烯只存在于绿色鹧鸪茶鲜叶中。石竹烯、α-依兰油烯、α-紫罗酮则只存在于红色鹧鸪茶鲜叶中。另外，红色鹧鸪茶鲜叶萜类化合物有5种，相对含量占72.4%；烯烃有1种，占12.1%；醛1种，占1.4%；酮1种，占6.4%；醇2种，占19.6%。其中挥发性成分中含量最高的化合物为石竹烯（35.5%），其次为律草烯（9.06%）。而绿色鹧鸪茶鲜叶萜类化合物有7种，相对含量占69.3%；烯烃有1种，占3.8%；醛2种，占22.6%；醇2种，占4.1%。其中含量最高的化合物为α-愈创木烯（32.6%）、其次为α-布藜烯（13.1%）。绿色鹧鸪茶鲜叶未检测到酮类挥发性物质。
表 3 红、绿色鹧鸪茶鲜叶的代谢物差异
Table 3. Metabolites in the fresh leaves of the red- and green-leaf varieties of M. oblongifolius
编号 化合物 保留时间/min VIP得分 p值 含量/（ µg·g−1） log2（变化倍数） 红色鲜叶 绿色鲜叶 萜 Terpene 1 橙花叔醇 Nerolidol 32.26 1.42 3.66E-03 20.55 2.77 2.89 2 桉油烯醇 Espatulenol 33.88 1.25 5.07E-03 24.29 9.98 1.28 3 α-愈创木烯 alpha-Guaiene 22.46 4.34 9.62E-03 — 190.22 −8.44 4 α-布藜烯 α-Bulnesene 25.41 3.20 9.62E-03 — 105.88 −7.6 5 石竹烯 Caryophyllene 22.66 4.05 9.62E-03 165.69 — 8.25 6 α-衣兰油烯 a-Muurolene 22.86 1.66 9.62E-03 28 — 5.68 7 (+)-环苜蓿烯 (+)-Cyclosativene 25.63 2.25 2.84E-02 — 60.92 −6.8 8 g-荜澄茄烯 g-Cadinene 23.58 1.03 2.84E-02 — 14.43 −4.72 9 律草烯 Humulene 24.34 1.36 4.50E-02 42.22 19.6 1.1 烯烃 Olefin 10 2-异丙基-5-甲基-9-
亚甲基二环-1-癸烯(440)
2-Isopropyl-5-methyl-9-
methylene-bicyclo-1-decene(440)22.06 1.74 3.03E-02 56.6 22.37 1.33 醇 Alcohol 11 顺-2-戊烯醇 (2Z)-2-Penten-1-ol 15.53 1.04 4.53E-02 30.62 45.82 −0.58 12 苯乙醇 PhenylethylAlcohol 29.61 4.14 5.07E-03 60.77 198.55 −1.7 醛 Aldehyde 13 反式-2-甲基-2-丁烯醛
2-Methylcrotonaldehyde8.14 2.00 4.34E-03 6.92 43.12 −2.63 14 丙醛 Propanal 2.34 2.50 2.84E-02 — 88.87 −7.35 酮 Ketone 15 α-紫罗酮 α-Ionone 28.42 1.73 2.84E-02 30.18 — 5.79 注：‘—’表示未检测到该物质。 -
植物中的挥发性物质可参与植物防御和辅助授粉；人工提取的含有挥发性物质的精油，其怡人的芳香具有镇静、安神等功效，广泛应用于临床、食品、美容等行业 [7,8]。挥发性化合物质由多种复杂的有机化合物质共同组成，其代谢途径涉及异戊二烯途径、莽草酸途径、脂肪酸裂解途径等多个复杂的通路。本研究结果表明，在鹧鸪茶叶挥发性物质中，萜类物质占比最大（表1，3）。大部分萜类物质具有抗肿瘤、缓解糖尿病、抑炎等多种医疗保健功效 [9]，如石竹烯具有丁香花香味，有平喘、祛痰、抑炎作用[6]；律草烯有平喘、镇咳、祛痰、治疗气管炎的功效[10] ，以上2种物质在红色鹧鸪茶中的含量都显著高于绿色鹧鸪茶（表3），暗示红色鹧鸪茶可能具有一定的保健作用。
在萜类物质中，橙花叔醇是芳香性倍半萜精油的主要成分，赋予水果及鲜花香味（花香、木花香、水果百合香等），可用于制备玫瑰型、丁香型等花香，广泛应用于化妆品、洗涤等领域[11-12]；α-法呢烯也是决定香味的重要物质；香叶醇具有玫瑰花香；芳樟醇赋予植物铃兰香、木香等。芳樟醇、橙花叔醇和香叶醇互为同分异物体，在体内可相互转化[13-14]，因此，这些物质的含量差异可能是植物香味变化的主要因素。陈泉宾等[15]在3种乌龙茶（闽南乌龙茶、清香型乌龙茶和闽北乌龙茶）香气研究中发现, 橙花叔醇在香气成分中所占比例最高, 为香气中最主要的物质。但不同香型乌龙茶的主要香气成分及含量所占比例是不同的。例如, 肉桂香型中香气成分中所占比例从高到低依次为：橙花叔醇、吲哚、芳樟醇及其氧化物等; 玉兰香型中香气成分依次为法尼醇、植醇、吲哚；清香型中香气成分以橙花叔醇、芳樟醇为主 [16]。红叶鹧鸪茶叶的橙花叔醇含量明显高于绿叶鹧鸪茶（表3），表明红色鹧鸪茶香味浓厚的原因可能是由于橙花叔醇含量较高所导致的。
本研究通过比较红、绿鹧鸪茶叶挥发性物质的差异，发现两者之间香味差异的原因可能是萜类物质橙花叔醇含量不同造成的。但是，本研究只是从挥发性代谢物的角度分析了红绿两种鹧鸪茶的差异，并未对造成这些差异的遗传基础做分析，也未深入解析这些差异性物质在香味决定中占据的比例，后面将会对这些方面进行深入研究。在红色鹧鸪茶叶中，萜类物质，如石竹烯和律草烯等含量较高的特点预示其更具有开发利用价值。该研究为功能性鹧鸪茶品种的开发和鹧鸪茶产品的研制提供了依据和基础。
Comparative analysis of volatile components in the fresh leaves of the red- and green-leaf varieties of Mallotus oblongifolius
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摘要: 为明确红、绿鹧鸪茶鲜叶之间挥发性物质的差异，解析不同品种鹧鸪茶香味差异的机制，采用GC-MS（gas chromatography-mass spectrometry）技术对红、绿两种鹧鸪茶鲜叶的低分子量挥发性代谢物进行非靶向代谢组学分析，利用多元统计分析，寻找二者间的差异代谢物。采用GC-MS方法，从红、绿鹧鸪茶鲜叶中共鉴定出挥发性物质156种；主成分分析和正交偏最小二乘法判别分析结果表明，红、绿鹧鸪茶鲜叶间的代谢物差异明显，15种存在显著差异。进一步分析结果表明，香味决定物质橙花叔醇含量在红、绿色鹧鸪茶之间差异极显著。Abstract: In order to clarify the difference in volatile compounds between the fresh leaves of the red- and green-leaf varieties of Mallotus oblongifolius and analyze the mechanism of generation of different aroma in the fresh leaves of these two varieties, the fresh leaves of the red- and green-leaf varieties of M. oblongifolius were collected and their low molecular weight volatile metabolites were analyzed by using the gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS). The differential volatile metabolites in the fresh leaves of both varieties were analyzed by using multivariate analysis. GC-MS analysis showed that there were a total of 156 volatile compounds in the fresh leaves of the red- and green-leaf varieties of M. oblongifoliu. Principal component analysis (PCA) and orthogonal partial least squares discrimination analysis (OPLS-DA) found there were significant differences in 15 volatile compounds between the fresh leaves of the red- and green-leaf varieties of M. oblongifolius. Further analysis showed that the fresh leaves of the red- and green-leaf varieties of M. oblongifolius were highly significantly different in the content of nerolidol, indicating that nerolidol may be the determinant of the aroma difference between the two varieties of M. oblongifolius.
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Key words:
- Mallotus oblongifolius /
- volatile metabolites /
- GC-MS /
- differential metabolites /
- aroma
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图 2 红、绿鹧鸪茶鲜叶挥发性物质总离子图
Fig. 2 Total ion diagram of volatile components in the fresh leaves of red- and green-leaf varieties of M. oblongifolius
表 1 红、绿鹧鸪茶鲜叶的挥发性物质含量
Table 1 Contents of volatile components in the fresh leaves of the red- and green-leaf varieties of M. oblongifolius
编号 保留时间/min 化合物 相对质量分数/% 红色鲜叶 绿色鲜叶 酯 Ester 1 12.82 正己酸乙酯 Hexanoicacid，ethylester 0.34 0.15 2 13.50 甲酸戊酯 Formicacid，pentylester 0.02 0.01 3 13.94 顺-4-己烯基丁酯 (E)-Hex-4-en-1-ylbutyrate 0.02 0.01 4 13.94 乙酸正已酯 Aceticacid，hexylester 0.06 0.03 5 14.82 顺-3-己酸乙酯 Ethyl(Z)-3-hexenoate 0.08 0.09 6 15.25 乙酸叶醇酯 Leafacetate 0.95 0.91 7 26.64 水杨酸甲酯 Methylsalicylat 0.40 0.14 8 18.58 辛酸乙酯 Octanoicacid，ethyleste 0.02 0.02 9 29.01 2，2，4-三甲基-1，3-戊二醇二异丁酸酯
2，2，4-trimethyl-1，3-pentanedioldiisobutyrate— 0.03 10 12.50 甲酸异戊酯 1-Butanol，3-methyl-，formate — 0.02 11 13.65 顺式-3-己烯醇碳酸甲酯 1-cis-Hexenylmethylcarbonate — 0.01 12 16.06 2-己烯酸乙酯 2-Hexenoicacid，ethylester — 0.04 13 24.13 (Z) -己酸-3-己烯酯 3-hexenylester，(Z)-Hexanoicacid 0.14 0.03 14 14.77 (E) -3-己烯酸乙酯 Ethyl(E)-3-hexenoate 0.08 0.04 15 15.30 3-甲基丙酸-3-己烯酯 3-cis-3-Hexenyliso-butyrate 0.15 — 16 3.18 乙酸乙酯 EthylAcetate 0.01 — 17 13.79 2-甲基丙酸-3-己烯酯 Butanoicacid，(3E)-3-hexen-1-ylester 0.02 — 18 27.45 水杨酸乙酯 Ethylsalicylate 0.02 — 19 36.28 棕榈酸乙酯 Hexadecanoicacid，ethylester 0.01 — 20 13.76 己烯-1-基丙酸酯 Propanoicacid，4-hexen-1-ylester — 0.02 醛 Aldehyde 0.00 0.00 21 1.98 乙醛 Acetaldehyde 2.84 2.44 22 2.34 丙醛 Propanal — 1.21 23 3.05 丁醛 Butanal 0.01 0.01 24 4.81 戊醛 Hexanal 0.02 0.02 25 8.14 反式-2-甲基-2-丁烯醛 2-Methylcrotonaldehyde 0.11 0.58 26 9.33 反式-2-戊烯醛 (E)-Pent-2-en-1-al 0.07 0.10 27 11.08 庚醛 Heptanal 0.02 0.10 28 12.38 反式-2-己烯醛 trans-2-Hexenal 53.97 52.23 29 17.60 (E，E)-2，4-己二烯醛 (E，E)-2，4-Hexadienal 0.87 0.66 30 19.28 (E，E)-2，4-庚二烯醛 trans，trans-2，4-Heptadienal 0.20 0.20 31 25.17 2-乙基苯甲醛 3-3-Ethylbenzaldehyde — 0.05 32 26.29 反-2-己烯-4-氧代醛 (E)-4-Oxohex-2-enal — 0.04 33 9.57 3-己烯醛 3-Hexenal 0.17 0.04 34 31.26 2-甲基-正丁醛 2-Methylbutyraldehyde — 0.24 35 20.65 苯甲醛 Benzaldehyde — 0.04 36 15.40 (E)-2-庚烯醛 trans-2-Heptenal 0.01 — 37 20.25 癸醛 Decana 0.02 — 酮 Ketone 0.00 0.00 38 5.94 1-戊烯-3-酮 2-1-Penten-3-on — 0.33 39 30.25 b-紫罗酮 b-Ionone 0.30 0.16 40 15.84 甲基庚烯酮 1-Methyl-5-hepten-2-one 0.06 0.02 41 32.16 3，4，8，8a-四氢-8a-甲基-1，6(2H，7H)-萘二酮
10-Methyl-5(10)-octalin-1，6-dione— 0.01 42 28.42 a-紫罗酮 a-Ionone 0.47 — 43 31.31 4-[2，2，6-三甲基-7-氧杂二环[4.1.0]庚-1-基]-3-丁烯-2-酮
3-Buten-2-one，4-(2，2，6-trimethyl-7-oxabicyclo[410]hept-1-yl)0.05 — 酸 Acid 0.00 0.00 44 25.27 对氯苯氧乙酸 (3aS，3bR，4S，7R，7aR)-7-methyl-3 — 0.15 45 28.27 己酸 Hexanoicacid 0.58 0.71 46 30.54 反式-3-己烯酸 trans-3-Hexenoicacid — 0.17 47 30.85 反式-2-己烯酸 trans-2-Hexenoicacid 0.04 — 48 30.76 3-己烯酸 2-Hexenoicacid 0.06 0.31 49 32.59 三氯乙酸 Trichloroaceticacid，dodec-9-yn 0.01 — 醇 Alcohol 0.00 0.00 50 3.99 乙醇 Ethanol 3.25 1.98 51 10.75 1-戊烯-3-醇 1-Penten-3-ol 0.32 0.20 52 16.75 反式-3-己烯-1-醇 (E)-3-Hexen-1-ol 0.11 0.18 53 17.35 叶醇 Leafalcohol 12.04 12.05 54 17.90 反式-2-己烯醇 trans-2-Hexen-1-ol 0.43 0.37 55 20.12 1-乙基己醇 2-Ethyl-1-hexanol 0.13 0.14 56 28.87 苯甲醇Benzylalcohol 0.41 0.55 57 29.61 苯乙醇 PhenylethylAlcohol 0.46 0.82 58 13.54 1-戊醇 1-Pentanol 0.03 0.03 59 19.44 2-二甲基-6-庚烯-1-醇 2-methyl-6-Hepten-1-ol 0.07 0.07 60 6.34 2-丁醇 2-Butanol — 0.01 61 12.04 3-甲基-2-戊醇 3-Methyl-2-pentanol 0.19 — 62 20.61 3-乙基-4-甲基戊烷-1-醇 3-Ethyl-4-methylpentan-1-ol 0.05 — 呋喃 Furan 0.00 0.00 63 4.24 2-乙基呋喃 2-Ethylfuran 2.06 2.33 64 14.68 2-(2-戊烯基)呋喃 cis-2-(2-Pentenyl)furan 0.09 0.17 65 14.70 (E)-2-(1-戊烯基)呋喃 E-2-(1-pentenyl)-Furan 0.13 0.14 66 12.59 1-正戊基呋喃 2-Pentylfuran 0.04 0.02 烷烃 Alkane 0.00 0.00 67 11.27 十二烷 Dodecane 0.02 0.05 68 15.13 2，2，6-三甲基环庚烷 2，2，6-trimethyl-Cyclohexanone 0.04 0.02 69 14.34 十三烷 Tridecane — 0.01 70 22.49 2-亚甲基-4，8，8-三甲基-4-乙烯基-二环[520]壬烷
2-methylene-4，8，8-trimethyl-4-vinyl-Bicyclo[520]nonane— 0.13 71 4.45 2，2，4，6，6-五甲基庚烷 2，2，4，6，6-pentamethyl-Heptane — 0.02 72 24.77 1-甲基二环[410]庚烷 1-Methylbicyclo[410]heptane — 0.04 73 21.83 环辛烷 Cyclooctane — 0.02 74 38.44 环十四烷 Cyclotetradecane 0.02 — 烯烃 Olefins 0.00 0.00 75 8.01 4，8-二甲基-1，7-壬二烯 4，8-Dimethyl-1，7-nonadiene — 0.29 76 9.76 2，3-二甲基-1-戊烯 2，3-Dimethyl-1-pentene 0.17 0.12 77 21.19 顺木罗拉-4(14)-二烯 cis-muurola-4(14)，5-diene 0.20 0.14 78 22.06 2-异丙基-5-甲基-9-亚甲基-二环-1-癸烯(440)
2-Isopropyl-5-methyl-9-methylene-bicyclo-1-decene(440)0.88 0.30 79 27.47 (3e，7e)-4，8，12-三甲基十三碳-1，3，7，11-四烯
(3E，7E)-4，8，12-trimethyltrideca-1，3，7，11-tetraene— 0.11 80 9.55 3-乙-1-戊烯 3-Ethyl-1-pentene — 0.09 81 19.26 1-乙基环己烯 4-Ethylcyclohexene — 0.05 82 25.78 奥苷菊环 Azulene — 0.25 83 6.20 4-乙烷基-1，5-辛二烯 4-Ethyl-1，5-octadiene 0.01 — 84 17.47 4-甲基-1，4-己二烯 4-Methyl-1，4-hexadiene 0.20 — 酚 Phenolics 0.00 0.00 85 34.53 丁香酚 Eugenol 0.01 0.05 86 29.5 4-硝基-4-甲苯酚 4-Methyl-2-nitrophenol — 0.02 醚 Ether 0.00 0.00 87 2.15 二甲基硫醚 Dimethylsulfide 0.29 1.48 88 10.42 1-乙基噻吩 1-ethyl-Thiophene 0.01 — 89 1.83 乙醚 Ethylether — 0.31 含氮化合物 Nitrogenouscompound 0.00 0.00 90 2.82 1，1，3，3，5，5-六甲基环三硅氮烷 Hexamethylcyclotrisiloxane — 0.03 91 14.91 4-(4，8-二甲基-3，7-壬二烯基)吡啶
(E)-4，8-Dimethylnona-1，3，7-triene0.11 0.05 92 26.54 苯基 Oxime-methoxy-phenyl — 0.16 93 26.84 N，N-二丁基甲酰胺 N，N-Dibutylformamide 0.02 — 含氧化合物 Oxygenatedcompound 0.00 0.00 94 11.17 十甲基环五硅氧烷 Decamethylcyclopentasiloxane 0.04 0.13 95 5.73 八甲基环四硅氧烷 Octamethylcyclotetrasiloxane 0.11 — 96 11.68 氧化环己烯 7-Oxabicyclo[410]heptane 0.60 0.81 97 2.92 八甲基三硅氧烷 Octamethyl-Trisiloxane — 0.02 98 8.54 十甲基四硅氧烷 Decamethyl-Tetrasiloxane — 0.01 99 2.92 八甲基三硅氧烷 octamethyl-Trisiloxane — 0.02 单萜类 Monoterpenes 0.00 0.00 100 10.28 b-月桂烯 b-Myrcene 0.04 0.02 101 10.1 beta-水芹烯 b-Phellandrene 0.02 0.03 102 19.37 (1S，3S)-反式-4-蒈烯 (+)-4-Carene 0.03 0.02 103 13.34 b-罗勒烯 b-Ocimene 0.02 — 104 19.52 环己烯 Cyclohexen 0.02 — 105 18.86 (-)-cis-蒈烷 (-)-cis-Carane 0.01 — 倍半萜类 Sesquiterpenes 0.00 0.00 106 19.09 α-荜澄茄油烯 α-Cubebene 0.60 0.62 107 26.39 α-蒎烯 α-Copaene — 0.19 108 19.72 伊兰烯 Ylangene 0.43 0.43 109 19.92 番茄红素 Copaene — 0.10 110 20.48 Β-波旁烯 beta-Bourbonene 0.29 0.22 111 20.94 α-古芸烯 α-Gurjunene 0.23 0.19 112 25.25 顺-乙-番茄红素 cis-b-Copaene — 0.17 113 23.60 白菖烯 Aristolene — 0.04 114 22.46 α-愈创木烯 α-Guaiene — 2.58 115 23.75 香橙烯 Aromandendrene — 0.32 116 22.86 环苜蓿烯 Cyclosativene — 0.83 117 23.08 (+)-苜蓿烯 (+)-Sativene 0.05 0.09 118 27.91 大根香叶烯 BGermacra-1(10)，4，7(11)-triene 0.14 0.23 119 24.81 g-衣兰油烯 g-Muurolene 0.94 0.88 120 23.79 (1r，9r，e)-4，11，11-三甲基-8-亚甲基双环[720]-4-烯
(1R，9R，E)-4，11，11-Trimethyl-8-
methylenebicyclo[720]undec-4-ene0.91 0.51 121 23.11 表姜烯酮 Epizonarene 0.04 — 122 24.5 (-)-b-恰米烯 (-)-b-Chamigrene — 0.10 123 25.41 α-布藜烯 α-Bulnesene — 1.44 124 25.6 g-芹子烯 g-Selinene — 0.27 125 23.58 (-)-g-荜澄茄烯 (-)-g-Cadinene — 0.20 126 32.99 (+)-g-古芸烯 (+)-g-Gurjunene 0.04 0.02 127 21.17 大牛儿烯 DGermacreneD 0.41 0.09 128 22.00 乙酰丙烯 Beta-ylangene — 0.07 129 22.66 石竹烯 Caryophyllene 2.58 — 130 22.59 4，11，11-三甲基-8-亚甲基二环[7.2.0]-4-十一烯
4，11，11-Trimethyl-8-methylene-
bicyclo[720]undec-4-ene1.58 0.50 131 24.23 异喇叭烯 Isoledene 0.04 0.12 132 24.34 律草烯 Humulene 0.66 0.27 133 26.36 Δ-杜松烯
1-Isopropyl-4，7-dimethyl-1，2，3，5，6，8a-hexahydronaphthalene1.62 0.97 134 25.58 (1ar)-1abeta，2，3，3a，4，5，6，7bβ-八氢-1，
1，3abeta，7-四甲基-1-环丙烯[a]萘
(1aR)-1abeta，2，3，3a，4，5，6，7bbeta-Octahydro-1，
1，3abeta，7-tetramethyl-1H-cyclopropa[a]naphthalene— 0.34 135 26.9 铜烯 Cubenene 0.10 0.08 136 21.13 双环二苯醚 Bicyclosesquiphellandrene — 0.04 137 23.7 (s，1z，6z)-8-异丙基-1-甲基-5-亚甲基环十基-1，6-二烯
(S，1Z，6Z)-8-Isopropyl-1-methyl-5-methylenecyclodeca-1，6-diene0.29 — 138 27.15 α-衣兰油烯 1b-Cadina-4，9-diene 0.04 — 139 23.27 异长叶烯 Isolongifolene — 0.02 140 25.83 双环大牛儿烯 Bicyclogermacrene 0.87 0.27 141 25.85 榄香烯异构体 Elemeneisomer 0.63 0.27 142 25.50 b-芹子烯 b-Selinene 0.16 — 143 20.91 莎草烯 (-)-Cyperene 0.07 — 144 25.63 a-衣兰油烯 a-Muurolene 0.44 — 145 20.98 d-芹子烯 delta-Selinene 0.04 — 146 22.89 b-愈创木烯 beta-Guaiene 0.13 — 单萜醇 Monoterpenol 0.00 0.00 147 21.54 芳樟醇 Linalool 0.08 0.08 148 28.37 香叶醇 Geraniol 0.40 1.55 149 33.88 桉油烯醇 Espatulenol 0.38 0.14 150 35.74 异斯巴硫烯醇 Espatulenol 0.04 0.01 151 32.26 橙花叔醇 Nerolidol 0.32 0.04 152 34.73 t-毕橙茄醇 tau-Cadinol 0.01 — 单萜醛 MonoterpeneAldehyde 0.00 0.00 153 23.21 环柠檬醛 2，6，6-trimethyl-1-cyclohexene-1-carboxaldehyde 0.42 0.25 154 25.07 2，6，6-三甲基-2-环己烯-1-甲醛
2，6，6-trimethylcyclohex-2-ene-1-methanol0.10 0.15 155 24.64 (z)-3，7-二甲基-2，6-二烯醛 (z)-3，7-dimethylocta-2，6-dienal — 0.04 156 27.09 6，6-二甲基双环[311]羟基-2-烯-2-甲醛
6，6-dimethyl-Bicyclo[311]hept-2-ene-2-carboxaldehyde0.05 — 注：‘—’表示未检测到该物质。 
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表 2 红、绿鹧鸪茶鲜叶的挥发性物质数量分析
Table 2 The number of volatile compounds in the fresh leaves of the red and green varieties of M. oblongifolius/
种 种类 红色鲜叶 绿色鲜叶 两者同时含有 酯 Esters 15 15 10 醛 Aldehydes 12 15 10 酮 Ketones 4 4 2 酸 Acids 4 4 2 醇 Alcohols 12 11 10 呋喃 Furans 4 4 4 烷烃 Alkane 3 7 2 烯烃 Olefins 5 8 3 酚 Phenolics 1 2 1 醚 Ethers 2 2 1 含氧化合物 Oxygenated compounds 3 5 2 含氮化合物 Nitrogenous compound 2 3 1 单萜 Monoterpenes 6 3 3 倍半萜 Sesquiterpenes 26 32 18 单萜醇 Monoterpenol 6 5 5 单萜醛 Monoterpene aldehydes 3 3 2 合计 108 123 76
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表 3 红、绿色鹧鸪茶鲜叶的代谢物差异
Table 3 Metabolites in the fresh leaves of the red- and green-leaf varieties of M. oblongifolius
编号 化合物 保留时间/min VIP得分 p值 含量/（ µg·g−1） log2（变化倍数） 红色鲜叶 绿色鲜叶 萜 Terpene 1 橙花叔醇 Nerolidol 32.26 1.42 3.66E-03 20.55 2.77 2.89 2 桉油烯醇 Espatulenol 33.88 1.25 5.07E-03 24.29 9.98 1.28 3 α-愈创木烯 alpha-Guaiene 22.46 4.34 9.62E-03 — 190.22 −8.44 4 α-布藜烯 α-Bulnesene 25.41 3.20 9.62E-03 — 105.88 −7.6 5 石竹烯 Caryophyllene 22.66 4.05 9.62E-03 165.69 — 8.25 6 α-衣兰油烯 a-Muurolene 22.86 1.66 9.62E-03 28 — 5.68 7 (+)-环苜蓿烯 (+)-Cyclosativene 25.63 2.25 2.84E-02 — 60.92 −6.8 8 g-荜澄茄烯 g-Cadinene 23.58 1.03 2.84E-02 — 14.43 −4.72 9 律草烯 Humulene 24.34 1.36 4.50E-02 42.22 19.6 1.1 烯烃 Olefin 10 2-异丙基-5-甲基-9-
亚甲基二环-1-癸烯(440)
2-Isopropyl-5-methyl-9-
methylene-bicyclo-1-decene(440)22.06 1.74 3.03E-02 56.6 22.37 1.33 醇 Alcohol 11 顺-2-戊烯醇 (2Z)-2-Penten-1-ol 15.53 1.04 4.53E-02 30.62 45.82 −0.58 12 苯乙醇 PhenylethylAlcohol 29.61 4.14 5.07E-03 60.77 198.55 −1.7 醛 Aldehyde 13 反式-2-甲基-2-丁烯醛
2-Methylcrotonaldehyde8.14 2.00 4.34E-03 6.92 43.12 −2.63 14 丙醛 Propanal 2.34 2.50 2.84E-02 — 88.87 −7.35 酮 Ketone 15 α-紫罗酮 α-Ionone 28.42 1.73 2.84E-02 30.18 — 5.79 注：‘—’表示未检测到该物质。
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