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百里香(Thymus)为唇形花科百里香属多年生草本或小灌木,又名麝香草、地椒、蚊子草、山胡椒等,全世界约有300~400种,在我国有11种,2个变种[1],主要分布在我国西北、华北和东北地区。近年来,福建泉州地区有引进栽培。百里香精油富含百里香酚、黄酮和甙类等物质,具有很强的抗氧化性和抑菌性[2-4],是优良的天然防腐剂、抗氧化剂和食品稳定剂[5],广泛应用于医疗、食品和保健品等行业[6],具有较高的商业价值。FIGUEIREDO等[7]以2种葡萄牙特有百里香(Thymus capitellatus Hoffmanns& Link,Thymus lotocephalus G. López & R Morales)为试验材料,百里香花的精油的主要成分为乙酸芳樟醇(23%),百里香叶精油的主要成分为1,8−桉叶醇且倍半萜化合物含量较多。CUTILLAS等[8]研究了西班牙2种百里香精油的化学成分差异,6份红色百里香(Thymus zygis)样品的主要成分相似,但含量不同,百里香酚(30%~54%)、对伞花烃(14%~27%)、γ−松油烯(8%~28%);2份冬百里香(Thymus hyemalis)样品以1,8−桉叶醇(3%~37%)、对伞花烃(1%~29%)、芳樟醇(8%~13%)和百里香(0~19%)为主要成分;苗延青等[9]分析陕西秦岭山区百里香(Thymus quinquecostatus Celak)精油成分,鉴定出52种化合物,主要成分为百里香酚(20.87%)、香芹酚(16.58%)、对伞花烃(15.62%)和龙脑(4.68%)等物质;樊丽等[10]分析秦岭周至县的百里香(Thymus mongolicus)精油成分,鉴定出53种化合物,主要成分为对伞花烃(13.69%)、香芹酚(13.20%)和松油烯−4−醇(11.23%)等。马萱等[11]比较分析北京地区栽培的3种百里香(小叶百里香Thymus quinquecostatus、金边百里香Thymus vulgaris ‘Golden Queen’和法国百里香Thymus vulgaris ‘French’)精油的化学成分,3种百里香精油的主要成分分别为龙脑(16.75%)、反式香叶醇(23.23%)和百里香酚(38.57%);杨敏丽等[12]对宁夏固原地区的百里香(Thymus quinquecostatus)精油成分进行分析,鉴定出31种成分,主要成分为香荆芥酚(28.54%)、1−甲基−3异丙基苯和百里香酚等;祁伟等[13]以山东德州郊区野生百里香(Thymus mongolicus)为材料,从其精油中鉴定出30种化合物,主要成分为百里香酚(15.64%)和香芹酚等;路立峰等[14] 的鉴定结果表明,山东峒岭山上野生百里香(Thymus mongolicus Celak)挥发油的主要成分为二环[3.1.0]己烷−2−醇,2−甲基−5−(1−甲基乙基)−,(1α,2β,5α)(13.68%)、桉树脑(13.10%)等;而胡怀生[15]从甘肃庆阳百里香(Thymus quinquecostatus Celak)挥发油中鉴定出86种组分,香芹酚高达30.53%,百里香酚含量极少,仅为0.46%。马莉等[16]对2种百里香的精油进行分析,发现普通百里香(Thymus vulgaris)主要成分为百里香酚44.51%、对伞花烃23.66%,匍匐百里香(Thymus serpyllum)主要成分为百里香酚30.23%、龙脑16.55%。于二汝等[17]以5种黔引百里香(Thymus vulgaris)为材料,比较分析5种百里香精油的主要成分与化学型,第1类为百里香酚型,百里香酚质量分数29.80%~46.10%,第2类为α−乙酸松油酯型,α−乙酸松油酯质量分数为42.24%,第3类为香叶醇型,香叶醇质量分数为45.31%。因此,百里香精油成分地区差异性明显。
植物精油提取的方法有很多,主要有水蒸气蒸馏法、有机溶剂浸提法、超声波法、同时蒸馏萃取法、分子蒸馏法、超临界CO2萃取法、微波辅助提取法和酶提取法等。其中,水蒸气蒸馏法(Hydro Distillation,HD),因设备简单、操作方便、提取成本低、无污染等优点,使用较广泛。植物精油成分分析的方法有高效液相色谱法(HPLC)、气相色谱法(GC)、气相色谱−质谱联用法(GC-MS)、薄层色谱法(TLC)、和超临界流体色谱法(SFC)等[18-20]。植物精油存在化学成分复杂多样、含量低等问题,GC-MS技术分离能力强、灵敏度高、选择性良好,是植物精油定性和定量分析较好的检测技术。随着泉州地区香料植物种植面积的增加及芳香加工产业的蓬勃发展,市场上对百里香精油的需求逐年増加。目前,关于福建泉州地区引种栽培的百里香精油成分的分析尚未见报道。因此,笔者以泉州地区种植的原生百里香(Thymus vulgaris)、柠檬金边百里香(Thymus citriodorus)、阔叶百里香(Thymus pulegioides)的茎叶为材料,利用水蒸气蒸馏法提取精油,结合气相色谱−质谱联用技术(GC-MS)分析其化学成分,旨在为泉州地区百里香的开发利用提供依据。
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从表1可知,不同品种的百里香精油的含油率有较大差异,精油含油率范围为1.50~4.82 mL·kg−1,其中,阔叶百里香的精油含油率最高(4.82 mL·kg−1);原生百里香次之(3.63 mL·kg−1);柠檬金边百里香的精油含油率最低(1.50 mL·kg−1),三者之间的差异均达显著水准(P<0.05)。供试的3种百里香的含油率均高于匍匐百里香(Thymus serpyllum)的含油率(0.6 mL·kg−1)[16]。
表 1 3种百里香茎叶的精油含量
Table 1. The content of essential oil from three Thymus species
百里香
Thymus species含油率/(mL·kg−1)
Content of essential oil阔叶百里香 Thymus pulegioides 4.82a 柠檬金边百里香 Thymus citriodorus 1.50b 原生百里香 Thymus vulgaris 3.63c 注:不同字母表示差异显著(P<0.05)。
Note: Different superscript low-case letters indicated significant differences at P<0.05 level. -
原生百里香、柠檬金边百里香和阔叶百里香的精油成分总离子流图见图1~3,表2。由图1~3和表2可以看出,3种百里香品精油的主要成分和相对质量分数有一定差异,共鉴定出59种化合物,有萜烯类、醇类、酯类、酚类、酮类、烷烃类、醚类和醛类。其中,原生百里香精油与阔叶百里香精油组成结构较相似,都是酚类物质相对质量分数最高(38.25%和42.29%),其次是萜烯类(20.50%,14.88%)和醚类(16.67%,14.67%);柠檬金边百里香中醇类化合物组分少,但相对质量分数最多(55.22%);其次为醛类(19.15%)和烷烃类(5.23%),萜烯类化合物组分少于其他两者,且不含有醚类物质;此外,2个醛类化合物(柠檬醛和异柠檬醛)仅存在于柠檬金边百里香精油中,柠檬醛相对质量分数高达18.89%。3种百里香精油里的萜烯类和酯类组分差别较大,这也导致了3种百里香香味差异较大。
图 1 原生百里香精油GC-MS总离子流图
Figure 1. Total ion current chromatogram of essential oil from Thymus vulgaris
表 2 3种百里香精油成分类别及其相对含量
Table 2. Comparative analysis of categories and contents of volatile aromatic components of 3 different Thymus species
种类
Compound化合物数量/种
Number of compounds相对质量分数/% Relative content 原生百里香
Thymus vulgaris柠檬金边百里香
Thymus citriodorus阔叶百里香
Thymus pulegioides萜烯类 Terpenes 23 20.50 3.04 14.88 醇类 Alcohols 13 7.95 55.22 9.04 酯类 Esters 7 1.19 3.26 0.23 酚类 Phenols 4 38.25 2.06 42.29 酮类 Ketones 3 2.54 0.55 − 烷烃类 Alkanes 5 5.26 5.23 12.08 醚类 Ethers 2 16.67 − 14.67 醛类 Aldehydes 2 − 19.15 − 合计 Total 59 92.36 88.51 93.19 注:“ − ”表示未检出。
Note: “ − ” represented non-detected.图 3 阔叶百里香精油GC-MS总离子流图
Figure 3. Total ion current chromatogram of essential oil from Thymus pulegioides
图 2 柠檬金边百里香精油GC-MS总离子流图
Figure 2. Total ion current chromatogram of essential oil from Thymus citriodorus
3种百里香精油组成成分和相对质量分数见表3,从表3可见,原生百里香检测到53种成分,鉴定出34种,占总质量分数的92.36%;主要成分为百里香酚37.45%、百里酚甲醚11.56%、右旋龙脑5.69%、γ−松油烯5.15%、异百里酚甲醚5.11%等。柠檬金边百里香检测到70种成分,鉴定出28种,占总含量的88.51%;主要成分为顺式香叶醇36.01%、柠檬醛18.89%、香叶醇14.37%、双环壬烷3.68%、右旋龙脑2.37%等。阔叶百里香种检测到67种成分,鉴定出35种,占总质量分数的93.19%;主要成分为百里香酚40.17%、百里酚甲醚9.61%、邻伞花烃7.37%、γ−松油烯6.82%、异百里酚甲醚5.06%等。
表 3 3种百里香精油化学成分及其相对含量
Table 3. Volatile chemical compositions and relative content of essential oil from 3 Thymus species
编号
No.保留时间/min
Retention Time化合物
Compound相对质量分数/% Relative content 原生百里香
Thymus
vulgaris柠檬金边百里香
Thymus
citriodorus阔叶百里香
Thymus
pulegioides1 4.746 α−侧柏烯 3-Thujene 0.75 0.62 2 4.917 3−蒈烯 3-Carene 0.86 0.49 3 5.270 羟基−2−戊烯酸乙酯 2-Pentenoic acid,
3-hydroxy-, ethyl ester1.19 0.04 0.23 4 5.876 桧烯 Sabinene 0.20 0.12 5 5.989 1−辛烯−3−醇 1-Octen-3-ol 0.94 6 6.342 (−)−β−蒎烯 (−)-β-Pinene 0.73 0.02 0.64 7 6.443 辛醇 3-Octanol 0.15 0.16 8 6.803 水芹烯 α-Phellandrene 0.17 0.14 9 7.011 β−松油醇 β-terpinene 0.09 0.06 10 7.232 (+)−4−蒈烯 (+)-4-Carene 1.29 0.92 11 7.560 邻伞花烃 o-Cymene 4.58 0.17 7.37 12 7.692 (+)−柠檬烯 D-Limonene 0.49 0.03 0.29 13 7.793 桉叶醇 Eucalyptol 0.50 1.43 14 8.462 β−罗勒烯 β-Ocimene 0.05 15 9.017 γ−松油烯 γ-Terpinene 5.15 0.12 6.82 16 9.333 水合桧烯 sabinene hydrate 0.41 0.96 17 10.948 顺式水合桧烯 trans-Sabinene hydrate 0.13 0.16 18 11.074 芳樟醇 Linalool 0.31 0.83 2.56 19 13.884 左旋樟脑 L-Camphor 1.54 20 14.121 樟脑 (+)-2-Bornanone 1.00 21 14.367 1−(1−乙基−2,3−二甲基−环戊−2−烯基)−乙酮 1-(1-Ethyl-2,3-dimethyl-cyclopent-2-enyl)-ethanone 0.55 22 15.667 右旋龙脑 (-)-Borneol 5.69 2.37 1.87 23 16.563 4−松油烯醇 Terpinen-4-ol 1.58 1.68 24 17.256 异柠檬醛 isocitral 0.26 25 17.742 α−松油醇 L-α-Terpineol 0.20 0.41 26 22.638 百里酚甲醚thymol methyl ether 11.56 9.61 27 23.508 异百里酚甲醚 Isothymol methyl ether 5.11 5.06 28 25.401 香叶醇 Geraniol 14.37 29 26.530 顺式香叶醇 cis-Geraniol 36.01 30 27.325 柠檬醛 Citral 18.89 31 30.152 百里香酚 Thymol 37.45 2.06 40.17 32 30.530 4−异丙基−3−甲酚 3-Methyl-4-isopropylphenol 0.50 33 30.581 香芹酚 carvacrol 2.03 34 32.934 3,7−二甲基−2,6−辛二烯酸甲酯2,6-Octadienoic acid, 3,7-dimethyl-, methyl ester 0.18 35 35.665 5−甲基−2−(1−甲基乙基)−乙酸苯酚Phenol, 5-methyl-2-(1-methylethyl)-, acetate 0.30 0.09 36 37.520 β−波旁烯(−) β-Bourbonene 0.38 37 38.391 (E)−3,7−二甲基辛基−2,6−二烯基碳酸乙酯(E)−3,7-Dimethylocta-2,6-dienyl ethyl carbonate 1.42 38 40.000 2−亚甲基−4,8,8−三甲基−4−乙烯基−双环[5.2.0]壬烷Bicyclo[5.2.0]nonane, 2-methylene-4,8,8-
trimethyl-4-vinyl-3.68 3.63 39 40.649 顺式−穆罗拉−二烯 cis-muurola-4(14),5-diene 0.05 40 41.337 (1R,5R)−2−甲基−5−((R)−6−甲基庚−5−烯−2−基)双环[3.1.0]六角−2−烯(1R,5R)-2-Methyl-5-((R)-6-methylhept-5-en-2-yl)bicyclo[3.1.0]hex-2-ene 0.11 41 42.081 环十一烷1,4,7,-Cycloundecatriene,
1,5,9,9-tetramethyl-, Z,Z,Z-0.26 0.20 42 42.712 双环水扁烯 (+)-epi-Bicyclosesquiphellandrene 0.32 43 42.895 β−金合欢烯 (E)-β-Famesene 0.26 0.36 44 43.753 (1R,2S,6S,7S,8S)−8−异丙基−1−甲基−3−亚甲基三环[4.4.0.02,7]癸烷(1R,2S,6S,7S,8S)-8-Isopropyl-1-methyl-3-methylenetricyclo[4.4.0.02,7]decane-rel- 0.42 1.38 0.63 45 45.583 β−没药烯 β-Bisabolene 1.97 46 45.608 α−雪松烯 α-himachalene 3.17 47 45.621 杜松烯 (+)-γ-Cadinene 1.26 48 46.031 菖莆烯 (-)-Calamenene 0.30 49 46.043 丁酸叶醇酯 3,7-Dimethyl-2,6-octadien-
1-yl butyrate0.17 50 46.176 1−异丙基−4,7−二甲基−1,2,3,4,5,6−六氢萘 1-Isopropyl-4,7-dimethyl-1,2,3,4,5,6-
hexahydronaphthalene0.25 51 46.270 β−倍半水芹烯 β-sesquiphellandrene 0.28 52 47.374 反式α−没红药烯 trans-α-bisabolene 5.30 53 48.289 异丁酸橙花酯 neryl isobutyrate 0.98 54 48.825 石竹素 Caryophyllene oxide 1.06 0.47 1.64 55 50.144 −3,7−二甲基−2,6−亚辛基−1−醇丙酸酯 2,6-Octadien-1-ol, 3,7-dimethyl-, propanoate, (Z) 0.36 56 50.340 荜澄茄油烯醇 Epicubenol 0.30 57 50.396 2−甲基丁酸内酯 Neryl 2-methylbutyrate 0.11 58 50.453 γ−桉叶油醇 γ-eudesmol 0.41 59 65.708 新植二烯 Neophytadiene 0.22 合计 92.36 88.51 93.19 3种百里香精油组成成分存在差异,共有的化合物仅有8个,分别为3−羟基−2−戊烯酸乙酯、邻伞花烃、右旋龙脑、(+)−柠檬烯、γ−松油烯等。原生百里香和阔叶百里香精油成分较相似,含有25个相同成分,含量最高的组分为百里香酚,其次为百里酚甲醚、龙脑、邻伞花烃和γ−松油烯,百里香酚具有广谱抑菌性能、消炎和抗肿瘤等作用[21-22],龙脑具有抗菌、消炎镇痛和促进其他药物透皮吸收等药理作用[23]。仅有原生百里香含有樟脑,樟脑多做外用制剂药物,具有促进血液循环和镇痛等作用[24]。柠檬金边百里香精油有15种特有成分,包括高含量的香叶醇和柠檬醛,香叶醇具有抑制细胞氧化应激、抑制癌细胞增殖、平喘和抗菌等作用[25-26];柠檬醛占18.89%,柠檬醛是一种具有浓郁柠檬香气的风味物质,具有抑菌、抗氧化和治疗哮喘等作用[27-29];不含醚类物质,酚类含量远远低于另外两者。
GC-MS Analysis of Components of Essential Oil from Three Thymus Species
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摘要: 采用水蒸气蒸馏法和气相色谱−质谱联用技术(GC-MS),比较原生百里香(Thymus vulgaris)、柠檬金边百里香(Thymus citriodorus)和阔叶百里香(Thymus serpyllum)茎叶精油的含油率、化学组成及其相对含量的差异。结果表明:3种百里香的精油含油率介于1.50~4.82 mL·kg−1之间,其中,以阔叶百里香的精油含油率最高。在这3种精油中,共鉴定出59种化合物,其中,23种萜烯类,13种醇类,7种酯类,4种酚类,3种酮类,5种烷烃类,2种醚类,2种醛类。在原生百里香和阔叶百里香的精油中,分别鉴定出34种和35种化合物,其中,百里香酚相对质量分数最高(37.45%和40.17%),归类为百里香酚型;柠檬金边百里香精油含有29种化合物,其中,顺式香叶醇相对质量分数最高(36.01%),归类为香叶醇型,具有浓郁的柠檬香气。不同种百里香精油成分种类和含量存在明显差异,本研究可为泉州地区百里香的开发利用提供依据。Abstract: The content and the compositions of essential oils extracted with steam distillation from three species of thyme (Thymus vulgaris, Thymus citriodorus, Thymus serpyllum) were analyzed by using GC-MS method and compared. The results showed that the contents of essential oils extracted from the three Thymus species were 0.15−5.00 mL·kg−1, of which the essential oil content of T. serpyllum was the highest. There were 59 volatile components in the essential oils detected, including 23 terpenes, 13 alcohols, 7 esters, 4 phenols, 3 ketones, 5 alkanes, 2 ethers and 2 aldehydes. T. vulgaris and T. serpyllum were detected to contain 34 and 35 compounds in the essential oils, respectively, and their relative contents of thymol were the highest (37.45% and 40.17%, respectively), based on which they were grouped as the thymol type. T. citriodorus was identified to contain 29 compounds in the essential oil, and its relative content of cis-geraniol was the highest (36.01%), based on which it was listed as geraniol type, and had a strong aroma of Lemon. There are significant differences in type and content of components in the essential oil among the three Thymus species, which might provide some evidences for the development and utilization of the three Thymus species in Quanzhou, Fujiang.
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Key words:
- Thymus species /
- essential oil /
- composition /
- GC-MS
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表 1 3种百里香茎叶的精油含量
Table 1 The content of essential oil from three Thymus species
百里香
Thymus species含油率/(mL·kg−1)
Content of essential oil阔叶百里香 Thymus pulegioides 4.82a 柠檬金边百里香 Thymus citriodorus 1.50b 原生百里香 Thymus vulgaris 3.63c 注:不同字母表示差异显著(P<0.05)。
Note: Different superscript low-case letters indicated significant differences at P<0.05 level.表 2 3种百里香精油成分类别及其相对含量
Table 2 Comparative analysis of categories and contents of volatile aromatic components of 3 different Thymus species
种类
Compound化合物数量/种
Number of compounds相对质量分数/% Relative content 原生百里香
Thymus vulgaris柠檬金边百里香
Thymus citriodorus阔叶百里香
Thymus pulegioides萜烯类 Terpenes 23 20.50 3.04 14.88 醇类 Alcohols 13 7.95 55.22 9.04 酯类 Esters 7 1.19 3.26 0.23 酚类 Phenols 4 38.25 2.06 42.29 酮类 Ketones 3 2.54 0.55 − 烷烃类 Alkanes 5 5.26 5.23 12.08 醚类 Ethers 2 16.67 − 14.67 醛类 Aldehydes 2 − 19.15 − 合计 Total 59 92.36 88.51 93.19 注:“ − ”表示未检出。
Note: “ − ” represented non-detected.表 3 3种百里香精油化学成分及其相对含量
Table 3 Volatile chemical compositions and relative content of essential oil from 3 Thymus species
编号
No.保留时间/min
Retention Time化合物
Compound相对质量分数/% Relative content 原生百里香
Thymus
vulgaris柠檬金边百里香
Thymus
citriodorus阔叶百里香
Thymus
pulegioides1 4.746 α−侧柏烯 3-Thujene 0.75 0.62 2 4.917 3−蒈烯 3-Carene 0.86 0.49 3 5.270 羟基−2−戊烯酸乙酯 2-Pentenoic acid,
3-hydroxy-, ethyl ester1.19 0.04 0.23 4 5.876 桧烯 Sabinene 0.20 0.12 5 5.989 1−辛烯−3−醇 1-Octen-3-ol 0.94 6 6.342 (−)−β−蒎烯 (−)-β-Pinene 0.73 0.02 0.64 7 6.443 辛醇 3-Octanol 0.15 0.16 8 6.803 水芹烯 α-Phellandrene 0.17 0.14 9 7.011 β−松油醇 β-terpinene 0.09 0.06 10 7.232 (+)−4−蒈烯 (+)-4-Carene 1.29 0.92 11 7.560 邻伞花烃 o-Cymene 4.58 0.17 7.37 12 7.692 (+)−柠檬烯 D-Limonene 0.49 0.03 0.29 13 7.793 桉叶醇 Eucalyptol 0.50 1.43 14 8.462 β−罗勒烯 β-Ocimene 0.05 15 9.017 γ−松油烯 γ-Terpinene 5.15 0.12 6.82 16 9.333 水合桧烯 sabinene hydrate 0.41 0.96 17 10.948 顺式水合桧烯 trans-Sabinene hydrate 0.13 0.16 18 11.074 芳樟醇 Linalool 0.31 0.83 2.56 19 13.884 左旋樟脑 L-Camphor 1.54 20 14.121 樟脑 (+)-2-Bornanone 1.00 21 14.367 1−(1−乙基−2,3−二甲基−环戊−2−烯基)−乙酮 1-(1-Ethyl-2,3-dimethyl-cyclopent-2-enyl)-ethanone 0.55 22 15.667 右旋龙脑 (-)-Borneol 5.69 2.37 1.87 23 16.563 4−松油烯醇 Terpinen-4-ol 1.58 1.68 24 17.256 异柠檬醛 isocitral 0.26 25 17.742 α−松油醇 L-α-Terpineol 0.20 0.41 26 22.638 百里酚甲醚thymol methyl ether 11.56 9.61 27 23.508 异百里酚甲醚 Isothymol methyl ether 5.11 5.06 28 25.401 香叶醇 Geraniol 14.37 29 26.530 顺式香叶醇 cis-Geraniol 36.01 30 27.325 柠檬醛 Citral 18.89 31 30.152 百里香酚 Thymol 37.45 2.06 40.17 32 30.530 4−异丙基−3−甲酚 3-Methyl-4-isopropylphenol 0.50 33 30.581 香芹酚 carvacrol 2.03 34 32.934 3,7−二甲基−2,6−辛二烯酸甲酯2,6-Octadienoic acid, 3,7-dimethyl-, methyl ester 0.18 35 35.665 5−甲基−2−(1−甲基乙基)−乙酸苯酚Phenol, 5-methyl-2-(1-methylethyl)-, acetate 0.30 0.09 36 37.520 β−波旁烯(−) β-Bourbonene 0.38 37 38.391 (E)−3,7−二甲基辛基−2,6−二烯基碳酸乙酯(E)−3,7-Dimethylocta-2,6-dienyl ethyl carbonate 1.42 38 40.000 2−亚甲基−4,8,8−三甲基−4−乙烯基−双环[5.2.0]壬烷Bicyclo[5.2.0]nonane, 2-methylene-4,8,8-
trimethyl-4-vinyl-3.68 3.63 39 40.649 顺式−穆罗拉−二烯 cis-muurola-4(14),5-diene 0.05 40 41.337 (1R,5R)−2−甲基−5−((R)−6−甲基庚−5−烯−2−基)双环[3.1.0]六角−2−烯(1R,5R)-2-Methyl-5-((R)-6-methylhept-5-en-2-yl)bicyclo[3.1.0]hex-2-ene 0.11 41 42.081 环十一烷1,4,7,-Cycloundecatriene,
1,5,9,9-tetramethyl-, Z,Z,Z-0.26 0.20 42 42.712 双环水扁烯 (+)-epi-Bicyclosesquiphellandrene 0.32 43 42.895 β−金合欢烯 (E)-β-Famesene 0.26 0.36 44 43.753 (1R,2S,6S,7S,8S)−8−异丙基−1−甲基−3−亚甲基三环[4.4.0.02,7]癸烷(1R,2S,6S,7S,8S)-8-Isopropyl-1-methyl-3-methylenetricyclo[4.4.0.02,7]decane-rel- 0.42 1.38 0.63 45 45.583 β−没药烯 β-Bisabolene 1.97 46 45.608 α−雪松烯 α-himachalene 3.17 47 45.621 杜松烯 (+)-γ-Cadinene 1.26 48 46.031 菖莆烯 (-)-Calamenene 0.30 49 46.043 丁酸叶醇酯 3,7-Dimethyl-2,6-octadien-
1-yl butyrate0.17 50 46.176 1−异丙基−4,7−二甲基−1,2,3,4,5,6−六氢萘 1-Isopropyl-4,7-dimethyl-1,2,3,4,5,6-
hexahydronaphthalene0.25 51 46.270 β−倍半水芹烯 β-sesquiphellandrene 0.28 52 47.374 反式α−没红药烯 trans-α-bisabolene 5.30 53 48.289 异丁酸橙花酯 neryl isobutyrate 0.98 54 48.825 石竹素 Caryophyllene oxide 1.06 0.47 1.64 55 50.144 −3,7−二甲基−2,6−亚辛基−1−醇丙酸酯 2,6-Octadien-1-ol, 3,7-dimethyl-, propanoate, (Z) 0.36 56 50.340 荜澄茄油烯醇 Epicubenol 0.30 57 50.396 2−甲基丁酸内酯 Neryl 2-methylbutyrate 0.11 58 50.453 γ−桉叶油醇 γ-eudesmol 0.41 59 65.708 新植二烯 Neophytadiene 0.22 合计 92.36 88.51 93.19 -
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