植物内生曲霉HU0206的甲基环己酮代谢成分具有抗水稻黄单胞菌活性

任琴琴; 陈少微; 郑佳华; 王瑞; 徐良雄; 陶均

doi:10.15886/j.cnki.rdswxb.20240010

植物内生曲霉HU0206的甲基环己酮代谢成分具有抗水稻黄单胞菌活性

doi: 10.15886/j.cnki.rdswxb.20240010

1. 海南大学热带农林学院/海南省热带生物资源可持续利用重点实验室海南海口 570228 中国;
2. 惠州学院生命科学学院广东惠州 516007 中国

基金项目:

广东省教育厅重点领域专项(2023ZDZX2061)

国家自然科学基金(31772032)

详细信息

第一作者:
任琴琴(1998-),女,海南大学热带作物学院2021级硕士研究生。E-mail:1792476095@qq.com

通信作者:
徐良雄(1978-),男,博士,副研究员。研究方向:真菌化学。E-mail:xlx048@hzu.edu.cn

陶均(1976-),男,博士,教授。研究方向:病原微生物与宿主互作机制。E-mail:taoj@hainu.edu.cn

中图分类号: S182

Methylcyclohexanone metabolites from endophytic Aspergillus sp. HU0206 have inhibitory activity against Xanthomonas oryzae pv. oryzae

1. Key Laboratory of Sustainable Utilization of Tropical Biological Resources of Hainan Province/School of Tropical Agriculture and Forestry, Hainan University, Haikou, Hainan 570228, china;
2. School of Life Sciences, Huizhou University, Huizhou, Guangdong 516007, China

摘要: 已有研究表明植物内生曲霉Aspergillus sp. HU0206的玉米发酵物具有良好的细菌拮抗活性，为进一步阐明其抗细菌活性物质基础，采用硅胶柱和凝胶柱层析及高效液相制备等色谱技术从该发酵物中分离到6个化合物，通过核磁共振波谱和质谱等方法分别鉴定为4个甲基环己酮化合物：ampelomin A( 1 )、7-hydroxyampelomin A( 2 )、7-O-ethylampelomin A( 3 )、2,3-dihydroxyl-7-O-ethylampelomin A( 4 )和2个甲基苯酚类化合物：2-(methoxymethyl)-1,4-benzenediol( 5 )和3-chlorogentisyl alcohol( 6 )，其中化合物 2～4 为新化合物。载样量为50μg时，化合物 1、2、6 对水稻黄单胞菌具有较明显的拮抗活性，抑菌圈半径为4.0 mm，化合物 6 同时对金黄色葡萄球菌、耐甲氧西林葡萄球菌、黑胫病菌、青枯病菌也有较明显的抑制活性，而化合物3～5对水稻黄单胞菌，以及化合物 1～5 对上述其他4株测试菌均无抑制活性。本文还初步讨论了该真菌代谢产物的生物合成途径。
- 内生真菌 /
- 代谢产物 /
- 甲基环己酮 /
- 抗细菌活性 /
- 水稻黄单胞菌
Abstract: During the continuing investigation of the antibacterial metabolites from endophytic Aspergillus sp. HU0206,six compounds were isolated from the fermented culture of this fungus by column chromatography and high-performance liquid preparation. These compounds were elucidated as four methylcyclohexanones: ampelomin A（ 1 ）, 7-hydroxylampelomin A（ 2 ）, 7-O-ethylampelomin A（ 3 ）, 2,3-dihydroxyl-7-O-ethylampelomin A（ 4 ） and two methylphenols:2-（methoxymethyl）-1,4-benzenediol（ 5 ） and 3-chlorogentisyl alcohol（ 6 ） on the basis of NMR and ESI-MS analyses.Compounds 2-4 are new compounds. At the dose of 40 μg, compounds 1, 2 and 6 showed obvious antibacterial effects on Xanthomonas oryzae with inhibition zones of 4.0 mm. Compound 6 also exhibited inhibitory activities against Staphylococcus aureus, methicillin-resistant S. aureus, Pectobacterium atroseptica and Ralstonia solanacearum. However,compounds 3-5 showed no inhibitory activity against X. oryzae and compounds 1-5 were inactive against the other four strains mentioned above. The biosynthesis pathway of the metabolites from Aspergillus sp. HU0206 was also discussed.
- endophytic fungus /
- metabolites /
- methylcyclohexanone /
- antibacterial activity /
- Xanthomonas oryzae

[1]	NIÑO-LIU D O, RONALD P C, BOGDANOVE A J. Xanthomonas oryzae pathovars:model pathogens of a model crop[J]. Molecular Plant Pathology, 2006, 7(5):303-324.
[2]	WANG B, HE B, CHEN T, et al. Discovery of tropolone stipitaldehyde as a potential agent for controlling Phytophthora blight and its action mechanism research[J]. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2022, 70(28):8693-8703.
[3]	ZHAO S, WANG B, TIAN K, et al. Novel metabolites from the Cercis chinensis derived endophytic fungus Alternaria alternata ZHJG5 and their antibacterial activities[J]. Pest Management Science, 2021, 77(5):2264-2271.
[4]	YANG J, GONG L, GUO M, et al. Bioactive indole diketopiperazine alkaloids from the marine endophytic fungus Aspergillus sp. YJ191021[J]. Marine Drugs, 2021, 19(3):157.
[5]	王瑞,陈少微,于燕燕,等.老鼠艻内生曲霉HU0206的抗细菌活性代谢成分[J]. 热带亚热带植物学报, 2023,31(5):736-740.
[6]	PONGTHARANGKUL T, DEMIRCI A. Evaluation of agar diffusion bioassay for nisin quantification[J]. Applied Microbiology and Biotechnology, 2004, 65(3):268-272.
[7]	WIEGAND I, HILPERT K, HANCOCK R E W. Agar and broth dilution methods to determine the minimal inhibitory concentration(MIC)of antimicrobial substances[J]. Nature Protocols, 2008, 3:163-175.
[8]	ZHANG H, XUE J, WU P, et al. Polyoxygenated methyl cyclohexanoids from a terrestrial ampelomyces fungus[J]. Journal of Natural Products, 2009, 72(2):265-269.
[9]	TORIBIO G, MARJANET G, ALIBÉS R, et al. Divergent approach to gabosines and anhydrogabosines:enantioselective syntheses of(+)-epiepoformin,(+)-EpoKformin,(+)-gabosine A, and gabosines B and F[J]. European Journal of Organic Chemistry, 2011, 2011(8):1534-1543.
[10]	YUAN P, LIU X, YANG X, et al. Total syntheses of(+)-gabosine P,(+)-gabosine Q,(+)-gabosine E,(-)-gabosine G,(-)-gabosine I,(-)-gabosine K,(+)-streptol, and(-)-uvamalol A by a diversity-oriented approach featuring tunable deprotection manipulation[J]. The Journal of Organic Chemistry, 2017, 82(7):3692-3701.
[11]	CHEN L, FANG Y, ZHU T, et al. Gentisyl alcohol derivatives from the marine-derived fungus Penicillium terrestre[J]. Journal of Natural Products, 2008, 71(1):66-70.
[12]	LI Y, LI X, SON B. Antibacterial and radical scavenging epoxycyclohexenones and aromatic polyols from a marine isolate of the fungus Aspergillus[J]. Natural Product Sciences, 2005, 11:136-138.
[13]	SMIT A J. Medicinal and pharmaceutical uses of seaweed natural products:a review[J]. Journal of Applied Phycology, 2004, 16(4):245-262.
[14]	BACH G, BREIDING-MACK S, GRABLEY S, et al. Secondary metabolites by chemical screening, 22. gabosines,new carba-sugars from Streptomyces[J]. Liebigs Annalen Der Chemie, 1993, 1993(3):241-250.
[15]	SHING T K M, CHEN Y, NG W L. Carbocyclization of dglucose:syntheses of gabosine I and streptol[J]. Tetrahedron, 2011, 67(33):6001-6005.
[16]	BRINDISI C, VÁZQUEZ S, SUESCUN L, et al. Chemoenzymatic total synthesis and structural revision of ampelomins B, D, E, and epi-ampelomin B[J]. The Journal of Organic Chemistry, 2019, 84(24):15997-16002.

[1]	智博洋, 雷龙, 黄思曙, 刘贤青, 罗杰. 水稻环阿屯醇C-24甲基转移酶的克隆及功能研究 . 热带生物学报, 2025, 16(1): 1-12. doi: 10.15886/j.cnki.rdswxb.20240070
[2]	许仁伟, 杨琳, 何颜言, 王兰英. 生防链霉菌Q2-02的分离、鉴定及其抑菌活性研究 . 热带生物学报, 2025, 16(): 1-8. doi: 10.15886/j.cnki.rdswxb.20240177
[3]	李慈云, 杨静, 卢东莹, 杨健飞, 杨琦, 王菲, 陈银华, 牛晓磊. 菜豆黄单胞菌侵染下木薯内参基因筛选与评价 . 热带生物学报, 2025, 16(): 1-8. doi: 10.15886/j.cnki.rdswxb.20240201
[4]	邢芸, 占昭宏, 吴可建, 魏炳峥, 陶均. 脯氨酸亚氨基肽酶调控野油菜黄单胞菌的致病力 . 热带生物学报, 2025, 16(): 1-9. doi: 10.15886/j.cnki.rdswxb.20240079
[5]	刘辉曜, 罗天雄, 王玲, 杨福孙. 金钗石斛菌根真菌和内生细菌自然共生关系探究 . 热带生物学报, 2025, 16(2): 243-253. doi: 10.15886/j.cnki.rdswxb.20240098
[6]	罗竹慧, 吴春玲, 王艳丽, 李萃玲, 万玲, 丁琼. 宿主身份与叶性状对海南热带山地雨林樟科和壳斗科植物叶内生真菌群落的影响 . 热带生物学报, 2024, 15(1): 52-59. doi: 10.15886/j.cnki.rdswxb.20220109
[7]	冯亚亭, 张逸杰, 林南方, 陈银华, 骆凯. 木薯不同组织内生细菌多样性的比较分析 . 热带生物学报, 2024, 15(2): 141-149. doi: 10.15886/j.cnki.rdswxb.20230077
[8]	高雪, 劳广术, 谭峥, 方渝凯, 刘文波, 靳鹏飞, 缪卫国. 贝莱斯芽孢杆菌HN-2次生代谢产物处理下黄单胞菌（Xoo）的转录组分析 . 热带生物学报, 2023, 14(4): 389-398. doi: 10.15886/j.cnki.rdswxb.2023.04.006
[9]	米多, 陈雨, 邢芸, 陈银华, 陶均, 李春霞. MutL调控水稻黄单胞菌的致病力 . 热带生物学报, 2023, 14(2): 234-239. doi: 10.15886/j.cnki.rdswxb.2023.02.014
[10]	刘启凤, 张北京, 尹丰满, 张羲, 胡展, 谢佳, 孙然锋. 中南鱼藤枝叶提取物对植物病原真菌的抑菌活性 . 热带生物学报, 2022, 13(3): 227-234. doi: 10.15886/j.cnki.rdswxb.2022.03.004
[11]	张伊动, 马香, 李宏, 唐鸿倩, 刘柱, 唐燕琼. 维氏气单胞菌Cbl蛋白的原核表达及纯化 . 热带生物学报, 2021, 12(3): 333-339. doi: 10.15886/j.cnki.rdswxb.2021.03.009
[12]	韩语, 王昕, 潘纪汶, 杨诺, 郭桂英, 李迁, 曾纪锋, 郑继平. 鳄鱼源气单胞菌的毒力基因与耐药特性分析 . 热带生物学报, 2021, 12(1): 96-102. doi: 10.15886/j.cnki.rdswxb.2021.01.014
[13]	王祖成, 马香, 李宏, 王丹, 唐鸿倩, 唐燕琼, 刘柱. 维氏气单胞菌flrB基因敲除株构建及其生物特性鉴定 . 热带生物学报, 2021, 12(2): 161-166. doi: 10.15886/j.cnki.rdswxb.2021.02.004
[14]	张耀元, 刘玲, 周秀娟, 房传营, 王守创, 丁元昊, 罗杰. 转录组和代谢组揭示独脚金内酯缺失影响水稻根和叶中的脂质和黄酮代谢 . 热带生物学报, 2020, 11(4): 415-425. doi: 10.15886/j.cnki.rdswxb.2020.04.004
[15]	张钰, 林茂娟, 李婷, 李春霞, 陈银华, 陶均. 转录调节因子VrhR负调控野油菜黄单胞菌的致病力 . 热带生物学报, 2020, 11(2): 217-222, 237. doi: 10.15886/j.cnki.rdswxb.2020.02.012
[16]	孙梦宇, 周董董, 邓勤, 徐静. 角果木内生真菌活性分子对HeLa细胞增殖凋亡的影响 . 热带生物学报, 2020, 11(4): 399-405. doi: 10.15886/j.cnki.rdswxb.2020.04.002
[17]	吴连花, 胡征波, 吴友根, 于靖, 张军锋, 杨东梅, 姚广龙, 陈萍. 具抑菌活性的诺丽内生真菌发酵条件的优化 . 热带生物学报, 2020, 11(4): 437-445. doi: 10.15886/j.cnki.rdswxb.2020.04.006
[18]	曾纪锋, 蒲文渊, 郭桂英, 杨诺, 侯国锋, 郑继平. 暹罗鳄致病性嗜水气单胞菌嗜水亚种的分离鉴定 . 热带生物学报, 2018, 9(2): 136-141. doi: 10.15886/j.cnki.rdswxb.2018.02.002
[19]	李冉, 马青云, 孔凡栋, 谢晴宜, 丁琼, 赵友兴. 木层孔菌属真菌的化学成分及其生物活性的研究进展 . 热带生物学报, 2017, 8(4): 488-494. doi: 10.15886/j.cnki.rdswxb.2017.04.018
[20]	马文婷, 吴友根, 胡征波, 张军锋, 于靖. 诺丽内生真菌的分离鉴定及其次生代谢产物的抗氧化活性 . 热带生物学报, 2017, 8(4): 424-430. doi: 10.15886/j.cnki.rdswxb.2017.04.09

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植物内生曲霉HU0206的甲基环己酮代谢成分具有抗水稻黄单胞菌活性

doi: 10.15886/j.cnki.rdswxb.20240010

第一作者:
任琴琴(1998-),女,海南大学热带作物学院2021级硕士研究生。E-mail:1792476095@qq.com

通信作者:
徐良雄(1978-),男,博士,副研究员。研究方向:真菌化学。E-mail:xlx048@hzu.edu.cn

陶均(1976-),男,博士,教授。研究方向:病原微生物与宿主互作机制。E-mail:taoj@hainu.edu.cn

Methylcyclohexanone metabolites from endophytic Aspergillus sp. HU0206 have inhibitory activity against Xanthomonas oryzae pv. oryzae

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植物内生曲霉HU0206的甲基环己酮代谢成分具有抗水稻黄单胞菌活性

doi: 10.15886/j.cnki.rdswxb.20240010

1. 海南大学热带农林学院/海南省热带生物资源可持续利用重点实验室海南海口 570228 中国;

2. 惠州学院生命科学学院广东惠州 516007 中国

作者简介:
任琴琴(1998-),女,海南大学热带作物学院2021级硕士研究生。E-mail:1792476095@qq.com

通讯作者: 徐良雄(1978-),男,博士,副研究员。研究方向:真菌化学。E-mail:xlx048@hzu.edu.cn; 陶均(1976-),男,博士,教授。研究方向:病原微生物与宿主互作机制。E-mail:taoj@hainu.edu.cn

English Abstract

Methylcyclohexanone metabolites from endophytic Aspergillus sp. HU0206 have inhibitory activity against Xanthomonas oryzae pv. oryzae

1. Key Laboratory of Sustainable Utilization of Tropical Biological Resources of Hainan Province/School of Tropical Agriculture and Forestry, Hainan University, Haikou, Hainan 570228, china;

2. School of Life Sciences, Huizhou University, Huizhou, Guangdong 516007, China

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doi: 10.15886/j.cnki.rdswxb.20240010

第一作者: 任琴琴(1998-),女,海南大学热带作物学院2021级硕士研究生。E-mail:1792476095@qq.com

通信作者: 徐良雄(1978-),男,博士,副研究员。研究方向:真菌化学。E-mail:xlx048@hzu.edu.cn 陶均(1976-),男,博士,教授。研究方向:病原微生物与宿主互作机制。E-mail:taoj@hainu.edu.cn

Methylcyclohexanone metabolites from endophytic Aspergillus sp. HU0206 have inhibitory activity against Xanthomonas oryzae pv. oryzae

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植物内生曲霉HU0206的甲基环己酮代谢成分具有抗水稻黄单胞菌活性

doi: 10.15886/j.cnki.rdswxb.20240010

1. 海南大学 热带农林学院/海南省热带生物资源可持续利用重点实验室 海南 海口 570228 中国; 2. 惠州学院生命科学学院 广东 惠州 516007 中国

作者简介: 任琴琴(1998-),女,海南大学热带作物学院2021级硕士研究生。E-mail:1792476095@qq.com

通讯作者: 徐良雄(1978-),男,博士,副研究员。研究方向:真菌化学。E-mail:xlx048@hzu.edu.cn; 陶均(1976-),男,博士,教授。研究方向:病原微生物与宿主互作机制。E-mail:taoj@hainu.edu.cn

English Abstract

Methylcyclohexanone metabolites from endophytic Aspergillus sp. HU0206 have inhibitory activity against Xanthomonas oryzae pv. oryzae

1. Key Laboratory of Sustainable Utilization of Tropical Biological Resources of Hainan Province/School of Tropical Agriculture and Forestry, Hainan University, Haikou, Hainan 570228, china; 2. School of Life Sciences, Huizhou University, Huizhou, Guangdong 516007, China

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第一作者:
任琴琴(1998-),女,海南大学热带作物学院2021级硕士研究生。E-mail:1792476095@qq.com

通信作者:
徐良雄(1978-),男,博士,副研究员。研究方向:真菌化学。E-mail:xlx048@hzu.edu.cn

陶均(1976-),男,博士,教授。研究方向:病原微生物与宿主互作机制。E-mail:taoj@hainu.edu.cn

1. 海南大学热带农林学院/海南省热带生物资源可持续利用重点实验室海南海口 570228 中国;

2. 惠州学院生命科学学院广东惠州 516007 中国

作者简介:
任琴琴(1998-),女,海南大学热带作物学院2021级硕士研究生。E-mail:1792476095@qq.com

1. Key Laboratory of Sustainable Utilization of Tropical Biological Resources of Hainan Province/School of Tropical Agriculture and Forestry, Hainan University, Haikou, Hainan 570228, china;

2. School of Life Sciences, Huizhou University, Huizhou, Guangdong 516007, China