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西沙软珊瑚Sarcophyton crassocaule中具有抗炎活性的西松烷二萜

丘穗萍 畅文军 王昊 戴好富 曾艳波

丘穗萍, 畅文军, 王昊, 戴好富, 曾艳波. 西沙软珊瑚Sarcophyton crassocaule中具有抗炎活性的西松烷二萜[J]. 热带生物学报, 2024, 15(6): 812-822. doi: 10.15886/j.cnki.rdswxb.20240103
引用本文: 丘穗萍, 畅文军, 王昊, 戴好富, 曾艳波. 西沙软珊瑚Sarcophyton crassocaule中具有抗炎活性的西松烷二萜[J]. 热带生物学报, 2024, 15(6): 812-822. doi: 10.15886/j.cnki.rdswxb.20240103
QIU Suiping, CHANG Wenjun, WANG Hao, DAI Haofu, ZENG Yanbo. Cembranoids with anti-inflammatory activity extracted from the soft coral Sarcophyton crassocaule collected off the Xisha Islands[J]. Journal of Tropical Biology, 2024, 15(6): 812-822. doi: 10.15886/j.cnki.rdswxb.20240103
Citation: QIU Suiping, CHANG Wenjun, WANG Hao, DAI Haofu, ZENG Yanbo. Cembranoids with anti-inflammatory activity extracted from the soft coral Sarcophyton crassocaule collected off the Xisha Islands[J]. Journal of Tropical Biology, 2024, 15(6): 812-822. doi: 10.15886/j.cnki.rdswxb.20240103

西沙软珊瑚Sarcophyton crassocaule中具有抗炎活性的西松烷二萜

doi: 10.15886/j.cnki.rdswxb.20240103
基金项目: 

国家自然科学基金项目(41776093)

中国热带农业科学院国家热带农业科学中心科技创新团队项目(CATASCXTD202416)

海南省重点研发计划项目(ZDYF2021SHFZ107)

详细信息
    第一作者:

    丘穗萍(1997-),女,海南大学海洋生物与水产学院2021级硕士研究生。E-mail:21210707030011@hainanu.edu.cn

    通信作者:

    曾艳波(1977-),男,副研究员。研究方向:海洋天然产物。E-mail:zengyanbo@itbb.org.cn

  • 中图分类号: P734.5

Cembranoids with anti-inflammatory activity extracted from the soft coral Sarcophyton crassocaule collected off the Xisha Islands

  • 摘要: 采集来自中国南海西沙群岛的肥厚肉芝软珊瑚(Sarcophyton crassocaule),研究其化学成分及生物活性。采用硅胶柱层析、薄层层析、凝胶(Sephadex-20)柱层析和半制备高效液相(semi-preparative highperformance liquid chromatography,Semi-Prep HPLC)等分离方法,对S. crassocaule的乙酸乙酯相进行分离纯化,得到11个化合物。将其理化特性和波谱数据与文献数据进行比对,鉴定这11个化合物的结构分别为:sarsolilide A( 1 )、trochelioid A( 2 )、(1R*,2R*,7R*,8R*,15R*,3E,11E)-7,8:1,15-diepoxycembra-3,11-dien-16,2-olide ( 3 )、(+)-7α,8β-dihydroxyde-epoxysarcophine ( 4 )、1,15β-epoxy-deoxy-sarcophine( 5 )、(-)-isosarcophine ( 6 )、cherbonolide A ( 7 )、sarcomililatin A ( 8 )、trocheliolide A ( 9 )、lobophytin B( 10 )和(+)-sarcophine( 11 )。化合物1~11均为二萜类化合物,其中化合物3首次在S. crassocaule中被分离到。抗炎活性测试结果表明,sarcomililatin A( 8 )能够抑制脂多糖(LPS)诱导的RAW264.7细胞中NO的生成,其IC50值为(35.60±3.10)μmol·L-1,其他化合物没有明显的抗炎活性。
  • [1] ROCHA J, PEIXE L, GOMES N C, et al. Cnidarians as a source of new marine bioactive compounds-An overview of the last decade and future steps for bioprospecting[J].Marine Drugs, 2011, 9(10):1860-1886.
    [2] TIUS M A. Synthesis of cembranes and cembranolides[J].Chemical Reviews, 1988, 88(5):719-732.
    [3] ELKHAWAS Y A, ELISSAWY A M, ELNAGGAR M S, et al. Chemical diversity in species belonging to soft coral genus Sacrophyton and its impact on biological activity:A review[J]. Marine Drugs, 2020, 18(1):41.
    [4] 周洋,杨超杰,王沛政,等.海南岛附近海域肉芝软珊瑚的鉴定[J].应用海洋学学报, 2019, 38(1):30-42.
    [5] KOH M, IWANAGA T, HATANAKA M, et al. Distribution of sarcophytol A in soft coral of the Sarcophyton genus[J].Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, 2000, 64(4):858-861.
    [6] BENAYAHU Y, LOYA Y. Competition for space among coral reef sessile organisms at Eilat, Red Sea[J]. Bulletin of Marine Science, 1981, 31:514-522.
    [7] ROS J, ROMERO J, BALLESTEROS E, et al. Diving in blue water. The benthos[J]. Western Mediterranean, 1985:233-295.
    [8] ARATAKE S, TOMURA T, SAITOH S, et al. Soft coral Sarcophyton (Cnidaria:Anthozoa:Octocorallia) species diversity and chemotypes[J]. PLoS One, 2012, 7(1):e30410.
    [9] SLATTERY M, MCCLINTOCK J B. Population structure and feeding deterrence in three shallow-water antarctic soft corals[J]. Marine Biology, 1995, 122:461-470.
    [10] BONNARD I, JHAUMEER-LAULLOO S B, BONTEMPS N, et al. New lobane and cembrane diterpenes from two Comorian soft corals[J]. Marine Drugs, 2010, 8:359-372.
    [11] IBRAHIM H A H, MOHAMED S Z, EL-REGAL M A, et al. Antibacterial activity of some Red Sea soft corals,Egypt[J]. Blue Biotechnology Journal, 2012, 1(4):497.
    [12] XI Z F, BIE W, CHEN W, et al. Sarcophyolides B-E, new cembranoids from the soft coral Sarcophyton elegans[J].Marine Drugs, 2013, 11(9):3186-3196.
    [13] LIU X, ZHANG J S, LIU Q, et al. Bioactive cembranoids from the South China Sea soft coral Sarcophyton elegans[J].Molecules, 2015, 20(7):13324-13335.
    [14] LAI K H, YOU W J, LIN C C, et al. Anti-inflammatory cembranoids from the soft coral Lobophytum crassum[J].Marine Drugs, 2017, 15(10):327.
    [15] MOHAMMED-GEBA K, ELSHAARAWY R S, ALIAN A, et al. Unraveling the Red Sea soft coral Sarcophyton convolutum potentials against oxidative and inflammatory stresses in zebrafish[J]. Fish&Shellfish Immunology,2024, 147:109442.
    [16] NE'EMAN I, FISHELSON L, KASHMAN Y. Sarcophinea new toxin from the soft coral Sarcophyton glaucum (Alcyonaria)[J]. Toxicon, 1974, 12(6):593-594.
    [17] 李金凤,姚励功,曾艳波,等.西沙乳白肉芝软珊瑚中的化学成分及其抗炎活性研究[J].药学学报, 2022,57(3):741-749.
    [18] 吴敏,周开兵,戴好富,等.乳白肉芝软珊瑚Sarcophyton glaucum的西松烷二萜及生物活性研究[J].中国中药杂志, 2023, 48(3):707-714.
    [19] 高亚欣,王昊,戴好富,等.西沙短指软珊瑚Sinularia flexibilis中具有肿瘤细胞毒活性的甾体化合物[J].热带海洋学报, 2023, 42(5):56-63.
    [20] PENG H Y, ZENG Y B, WANG H, et al. Six undescribed capnosane-type macrocyclic diterpenoids from South China Sea soft coral Sarcophyton crassocaule:Structural determination and biological evaluation[J]. Marine Drugs, 2023, 21(12):645.
    [21] LIU F Z, WANG H, LI W, et al. Filarones A and B, new anti-inflammatory dimeric 2-(2-phenethyl) chromones from agarwood of Aquilaria filaria[J]. Phytochemistry Letters, 2021, 46:11-14.
    [22] ZHANG M, LONG K H, HUANG S H, et al. A novel diterpenolide from the soft coral Sarcophyton solidun[J].Journal of Natural Products, 1992, 55(11):1672-1675.
    [23] HEGAZY M E F, MOHAMED T A, ABDEL-LATIF F F, et al. Trochelioid A and B, new cembranoid diterpenes from the Red Sea soft coral Sarcophyton trocheliophorum[J].Phytochemistry Letters, 2013, 6(3):383-386.
    [24] ZHAO M, CHENG S M, YUAN W P, et al, Cembranoids from a Chinese collection of the soft coral Lobophytum crassum[J]. Marine Drugs, 2016, 14(6):111.
    [25] GROTE D, SOLIMAN H S M, SHAKER K H, et al. Cembranoid diterpenes and a briarane diterpene from corals[J].Natural Product Research, 2006, 20(3):285-291.
    [26] CHAO C H, Li W L, HUANG C Y, et al. Isoprenoids from the soft coral Sarcophyton glaucum[J]. Marine Drugs, 2017, 15(7):202.
    [27] PENG C C, HUANG C Y, AHMED F A, et al. New cembranoids and a biscembranoid peroxide from the soft coral Sarcophyton cherbonnieri[J]. Marine Drugs, 2018, 16(8):276.
    [28] LI S W, YE F, ZHU Z Det al. Cembrane-type diterpenoids from the South China Sea soft coral Sarcophyton mililatensis[J]. Acta Pharmaceutica Sinica B, 2018, 8(6):944-955.
    [29] LIU K M, CHENG C H, CHEN W F, et al. Trocheliolide A, a hydroperoxycembranoidal diterpene from the octocoral Sarcophyton trocheliophorum[J]. Natural Product Communications, 2015, 10(7):1163-1165.
    [30] SHEN H J, LIU X W, JIANG M H, et al. Antiinflammatory cembrane-type diterpenoids and prostaglandins from soft coral Lobophytum sarcophytoides[J].Marine Drugs, 2019, 17(8):481.
    [31] YIN S W, SHI Y P, LI X M, et al. A novel hydroperoxylsubstituted cembranolide diterpene from marine soft coral Lobophytum crassum[J]. Chinese Chemical Letters,2005, 16(11):1489-1491.
    [32] ANJANEYULU A S R, KRISHNA MURTHY M V R,GOWRI P M, et al. A rare prostaglandin from the soft coral Sarcophyton crassocaule of the Indian Ocean[J].Journal of Natural Products, 2000, 63(10):1425-1426.
    [33] ANJANEYULU A S, KRISHNA MURTHY M V R,GOWRI P M. Novel epoxy steroids from the Indian ocean soft coral Sarcophyton crassocaule[J]. Journal of Natural Products, 2000, 63(1):112-118.
    [34] DUH C Y, WANG S K, CHUNG S G, et al. Cytotoxic cembrenolides and steroids from the Formosan soft coral Sarcophyton crassocaule[J]. Journal of Natural Products,2000, 63(12):1634-1637.
    [35] WANG G H, HUANG H C, SU J H, et al. Crassocolides N-P, three cembranoids from the Formosan soft coral Sarcophyton crassocaule[J]. Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters, 2011, 21(23):7201-7204.
    [36] HUANG H C, CHAO C H, KUO Y H, et al. Crassocolides G-M, cembranoids from the Formosan soft coral Sarcophyton crassocaule[J]. Chemistry&Biodiversity,2009, 6(8):1232-1242.
    [37] LI L, WANG C Y, SHAO C L, et al. Two new metabolites from the Hainan soft coral Sarcophyton crassocaule[J].Journal of Asian Natural Products Research, 2009,11(10):851-855.
    [38] ZHANG C, LI J, SU J, et al. Cytotoxic diterpenoids from the soft coral Sarcophyton crassocaule[J]. Journal of Natural Products, 2006, 69(10):1476-1480.
    [39] ZHANG C X, YAN S J, ZHANG G W, et al. Isolation of new polyhydroxylated sterol from soft coral Sarcophyton crassocaule Mosre[J]. Chemical Journal of Chinese Universities, 2007, 28(4):686-688.
    [40] LIN W Y, LU Y, CHEN B W, et al. Sarcocrassocolides M-O, bioactive cembranoids from the Dongsha Atoll soft coral Sarcophyton crassocaule[J]. Marine Drugs, 2012,10(3):617-626.
    [41] LIN W Y, SU J H, LU Y, et al. Cytotoxic and antiinflammatory cembranoids from the Dongsha Atoll soft coral Sarcophyton crassocaule[J]. Bioorganic&Medicinal Chemistry, 2010, 18(5):1936-1941.
    [42] LIN W Y, CHEN W, HUANG C Y, et al. Bioactive cembranoids, sarcocrassocolides P-R, from the Dongsha Atoll soft coral Sarcophyton crassocaule[J]. Marine Drugs,2014, 12(2):840-850.
    [43] LIN W Y, LU Y, SU J H, et al. Bioactive cembranoids from the Dongsha atoll soft coral Sarcophyton crassocaule[J].Marine Drugs, 2011, 9(6):994-1006.
    [44] 徐效华,孔垂华,林长江,等.软珊瑚Sarcophyton crassocaule中Cembrane型二萜的分离与鉴定[J].高等学校化学学报, 2003, 24(6):1023-1025.
    [45] LIN W Y, LU Y, SU J S, et al. Bioactive cembranoids from the Dongsha Atoll soft coral Sarcophyton crassocaule[J].Marine Drugs, 2011, 9(6):994-1006.
    [46] HEGAZY M E F, ELDEEN A M, SHAHAT A A, et al.Bioactive hydroperoxyl cembranoids from the Red Sea soft coral Sarcophyton glaucum[J]. Marine Drugs, 2012,10(1):209-222.
    [47] MOHAMED T A, ELSHAMY A I, ABEDL-TAEAB A M,et al. Oxygenated cembrene diterpenes from Sarcophyton convolutum:Cytotoxic sarcoconvolutum A-E[J]. Marine Drugs, 2021, 19(9):519.
  • [1] 范艺瀛, 岑祥妮, 刘浩文, 刘平怀.  路路通的化学成分研究 . 热带生物学报, 2025, 16(2): 188-195. doi: 10.15886/j.cnki.rdswxb.20240061
    [2] 陈艳, 王娅玲, 李春芳, 王安邦, 李羽佳, 李敬阳.  香蕉品种多组分主成分分析与营养价值评估 . 热带生物学报, 2024, 15(6): 709-717. doi: 10.15886/j.cnki.rdswxb.20240064
    [3] 邓雨婷, 黄兹宝, 刘雪菲丹null, 曹明玉, 周媛媛, 董琳, 张小坡.  瘤背石磺的化学成分研究(简报) . 热带生物学报, 2024, 15(3): 368-372. doi: 10.15886/j.cnki.rdswxb.20230016
    [4] 钱昌明, 吴文滔, 陈健, 宋希强, 赵莹.  石碌含笑花苞和叶片的精油化学成分分析及α-葡萄糖苷酶抑制活性研究 . 热带生物学报, 2024, 15(3): 290-298. doi: 10.15886/j.cnki.rdswxb.20220110
    [5] 程子安, 梅文莉, 陈惠琴, 王昊, 盖翠娟, 胡佳萌, 刘寿柏, 戴好富.  黎药光叶巴豆枝叶的化学成分分析 . 热带生物学报, 2021, 12(3): 319-325. doi: 10.15886/j.cnki.rdswxb.2021.03.007
    [6] 李惠玲, 田建平.  茅膏菜应用的研究进展 . 热带生物学报, 2021, 12(1): 110-114. doi: 10.15886/j.cnki.rdswxb.2021.01.016
    [7] 张萍萍, 王震南, 杨蕊, 孙冰, 贾爱群.  金花茶花中木脂素类化学成分的分析 . 热带生物学报, 2020, 11(3): 296-300, 323. doi: 10.15886/j.cnki.rdswxb.2020.03.006
    [8] 黄圣卓, 王利勤, 赵友兴, 周俊, 戴好富.  被子植物起源于买麻藤目的相关证据 . 热带生物学报, 2020, 11(3): 368-390. doi: 10.15886/j.cnki.rdswxb.2020.03.016
    [9] 李冉, 马青云, 孔凡栋, 谢晴宜, 丁琼, 赵友兴.  木蹄层孔菌子实体的化学成分分析 . 热带生物学报, 2018, 9(4): 445-451. doi: 10.15886/j.cnki.rdswxb.2018.04.013
    [10] 王林, 马青云, 黄圣卓, 孔凡栋, 丁琼, 赵友兴.  牛肝菌化学成分及其生物活性的研究进展 . 热带生物学报, 2017, 8(1): 127-132. doi: 10.15886/j.cnki.rdswxb.2017.01.019
    [11] 崔岩, 王佩, 孔凡栋, 梅文莉, 郭志凯, 陈惠琴, 戴好富.  角果木内生真菌Cladosporium cladosporioides JG-12次生代谢产物及其生物活性 . 热带生物学报, 2017, 8(1): 29-36. doi: 10.15886/j.cnki.rdswxb.2017.01.005
    [12] 王林, 孔凡栋, 马青云, 黄圣卓, 周丽曼, 谢晴宜, 丁琼, 赵友兴.  考夫曼网柄牛肝菌子实体的化学成分 . 热带生物学报, 2017, 8(4): 466-473. doi: 10.15886/j.cnki.rdswxb.2017.04.015
    [13] 张宇, 孔凡栋, 马青云, 谢晴宜, 黄圣卓, 周丽曼, 戴好富, 邓世明, 赵友兴.  海洋真菌Aspergillus sp. SCS-KFD03的化学成分分析 . 热带生物学报, 2017, 8(3): 248-254. doi: 10.15886/j.cnki.rdswxb.2017.03.002
    [14] 李冉, 马青云, 孔凡栋, 谢晴宜, 丁琼, 赵友兴.  木层孔菌属真菌的化学成分及其生物活性的研究进展 . 热带生物学报, 2017, 8(4): 488-494. doi: 10.15886/j.cnki.rdswxb.2017.04.018
    [15] 杨锦玲, 董文化, 梅文莉, 李薇, 戴好富.  海南皮油沉香挥发性成分分析 . 热带生物学报, 2016, 7(1): 104-110. doi: 10.15886/j.cnki.rdswxb.2016.01.018
    [16] 吴晓鹏, 杨锦玲, 梅文莉, 王军, 马子龙, 戴好富.  5批化州产沉香挥发性成分的GC-MS分析 . 热带生物学报, 2016, 7(4): 500-509,516. doi: 10.15886/j.cnki.rdswxb.2016.04.016
    [17] 刘文超, 刘寿柏, 梅文莉, 戴好富, 蒋昌顺.  柱花草次级代谢产物的分离鉴定及其抑菌活性 . 热带生物学报, 2016, 7(1): 92-98. doi: 10.15886/j.cnki.rdswxb.2016.01.016
    [18] 廖格, 张友源, 宋希强, 戴好富, 柯海丽.  观赏石斛与药用石斛HPLC指纹图谱及生物活性的比较 . 热带生物学报, 2015, 6(4): 420-425. doi: 10.15886/j.cnki.rdswxb.2015.04.010
    [19] 翟红莉, 李倩, 王辉, 梁定键, 曾艳波, 蔡彩虹, 梅文莉, 戴好富.  不同产地高良姜的有效成分分析 . 热带生物学报, 2014, 5(2): 188-193. doi: 10.15886/j.cnki.rdswxb.2014.02.006
    [20] 翟红莉, 李倩, 王辉, 曾艳波, 蔡彩虹, 梅文莉, 戴好富.  高良姜花和果实的化学成分及生物活性 . 热带生物学报, 2014, 5(2): 194-198. doi: 10.15886/j.cnki.rdswxb.2014.02.007
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    出版历程
    • 收稿日期:  2024-04-12
    • 修回日期:  2024-08-09

    西沙软珊瑚Sarcophyton crassocaule中具有抗炎活性的西松烷二萜

    doi: 10.15886/j.cnki.rdswxb.20240103
      基金项目:

      国家自然科学基金项目(41776093)

      中国热带农业科学院国家热带农业科学中心科技创新团队项目(CATASCXTD202416)

      海南省重点研发计划项目(ZDYF2021SHFZ107)

      作者简介:

      丘穗萍(1997-),女,海南大学海洋生物与水产学院2021级硕士研究生。E-mail:21210707030011@hainanu.edu.cn

      通讯作者: 曾艳波(1977-),男,副研究员。研究方向:海洋天然产物。E-mail:zengyanbo@itbb.org.cn
    • 中图分类号: P734.5

    摘要: 采集来自中国南海西沙群岛的肥厚肉芝软珊瑚(Sarcophyton crassocaule),研究其化学成分及生物活性。采用硅胶柱层析、薄层层析、凝胶(Sephadex-20)柱层析和半制备高效液相(semi-preparative highperformance liquid chromatography,Semi-Prep HPLC)等分离方法,对S. crassocaule的乙酸乙酯相进行分离纯化,得到11个化合物。将其理化特性和波谱数据与文献数据进行比对,鉴定这11个化合物的结构分别为:sarsolilide A( 1 )、trochelioid A( 2 )、(1R*,2R*,7R*,8R*,15R*,3E,11E)-7,8:1,15-diepoxycembra-3,11-dien-16,2-olide ( 3 )、(+)-7α,8β-dihydroxyde-epoxysarcophine ( 4 )、1,15β-epoxy-deoxy-sarcophine( 5 )、(-)-isosarcophine ( 6 )、cherbonolide A ( 7 )、sarcomililatin A ( 8 )、trocheliolide A ( 9 )、lobophytin B( 10 )和(+)-sarcophine( 11 )。化合物1~11均为二萜类化合物,其中化合物3首次在S. crassocaule中被分离到。抗炎活性测试结果表明,sarcomililatin A( 8 )能够抑制脂多糖(LPS)诱导的RAW264.7细胞中NO的生成,其IC50值为(35.60±3.10)μmol·L-1,其他化合物没有明显的抗炎活性。

    English Abstract

    丘穗萍, 畅文军, 王昊, 戴好富, 曾艳波. 西沙软珊瑚Sarcophyton crassocaule中具有抗炎活性的西松烷二萜[J]. 热带生物学报, 2024, 15(6): 812-822. doi: 10.15886/j.cnki.rdswxb.20240103
    引用本文: 丘穗萍, 畅文军, 王昊, 戴好富, 曾艳波. 西沙软珊瑚Sarcophyton crassocaule中具有抗炎活性的西松烷二萜[J]. 热带生物学报, 2024, 15(6): 812-822. doi: 10.15886/j.cnki.rdswxb.20240103
    QIU Suiping, CHANG Wenjun, WANG Hao, DAI Haofu, ZENG Yanbo. Cembranoids with anti-inflammatory activity extracted from the soft coral Sarcophyton crassocaule collected off the Xisha Islands[J]. Journal of Tropical Biology, 2024, 15(6): 812-822. doi: 10.15886/j.cnki.rdswxb.20240103
    Citation: QIU Suiping, CHANG Wenjun, WANG Hao, DAI Haofu, ZENG Yanbo. Cembranoids with anti-inflammatory activity extracted from the soft coral Sarcophyton crassocaule collected off the Xisha Islands[J]. Journal of Tropical Biology, 2024, 15(6): 812-822. doi: 10.15886/j.cnki.rdswxb.20240103
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